1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,6,6-trimethylhepta-3,4-dien-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,6,6-trimethylhepta-3,4-dien-2-ol
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: SBVZSFGBSWOJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,6,6-trimethylhepta-3,4-dien-2-ol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5-t-butyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化α-羟基丙烯环化为2,5-二氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用5-10 mol％的氯化金（III）催化剂，可以将官能化的α-羟基丙烯1平稳地转化为相应的2,5-二氢呋喃2。这种温和而有效的环化方法可在室温下应用于烷基和烯基取代的烯，以良好的化学收率和良好的轴向中心手性转移提供三和四取代的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol016205+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 trans-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-epoxy-3-methylpent-4-yne 在 CuCN 、 nBu₃Ph 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,6,6-trimethylhepta-3,4-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸到二氢呋喃：现代有机合成中的功能化丙二烯

  摘要：

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，

  DOI：

  10.1055/s-2002-33707

文献信息

• Gold(III) Chloride Catalyzed Cyclization of α-Hydroxyallenes to 2,5-Dihydrofurans
  作者：Anja Hoffmann-Röder、Norbert Krause

  DOI：10.1021/ol016205+

  日期：2001.8.9

  corresponding 2,5-dihydrofurans 2 by using 5-10 mol % of gold(III) chloride as catalyst. This mild and efficient cyclization method can be applied to alkyl- and alkenyl-substituted allenes at room temperature, furnishing tri- and tetrasubstituted dihydrofurans in good to excellent chemical yields and with complete axis to center chirality transfer.

  [反应：见正文]通过使用5-10 mol％的氯化金（III）催化剂，可以将官能化的α-羟基丙烯1平稳地转化为相应的2,5-二氢呋喃2。这种温和而有效的环化方法可在室温下应用于烷基和烯基取代的烯，以良好的化学收率和良好的轴向中心手性转移提供三和四取代的二氢呋喃。
• From Amino Acids To Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder、Johannes Canisius

  DOI：10.1055/s-2002-33707

  日期：——

  In this account, recent accomplishments in the field of target-oriented synthesis involving allenes are summarized. Allenic α-amino acid derivatives 9, which are of interest as possible vitamin B 6 decarboxylase inhibitors, were prepared by 1,6-addition of the cyano-Gilman reagent t-Bu 2 CuLi-LiCN to 2-amino-substituted enynoates 8. and selective deprotection at either the amino or the ester group

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，