N-[1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2,3,4-trimethoxybenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2,3,4-trimethoxybenzylamine
• 英文别名: N-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: JTCRZCMVGTXTGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2,3,4-trimethoxybenzylamine 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到7,8,9-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  高价碘的新应用：PIFA介导的苯并[ c ]菲啶和苯并[ c ]菲啶酮的合成

  摘要：

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00459-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-[1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2,3,4-trimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  高价碘的新应用：PIFA介导的苯并[ c ]菲啶和苯并[ c ]菲啶酮的合成

  摘要：

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00459-8

文献信息

• Novel applications of hypervalent iodine: PIFA mediated synthesis of benzo[ c ]phenanthiridines and benzo[ c ]phenanthridinones
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Jesús Etayo、Raúl SanMartı́n、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00459-8

  日期：2001.6

  A short and efficient access to benzo[c]phenanthridines and phenanthridinones is achieved by the action of phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate) (PIFA) on properly substituted benzylnaphthylamines and naphthylbenzamides, respectively. This reagent promotes a non-phenolic oxidative biaryl coupling process, the key step of the synthesis. A study of the electronic and steric requirements of the substrates

  通过苯碘（III）-双（三氟乙酸）酯（PIFA）分别作用于适当取代的苄基萘胺和萘并苯甲酰胺上，可以短而有效地获得苯并[ c ]菲啶和菲啶酮。该试剂促进了非酚氧化联芳基的偶联过程，这是合成的关键步骤。由于在某些情况下，二聚化过程优于分子内环化作用，因此需要对底物的电子和空间要求进行研究。机械建议也包括在内。