二苯基甲基膦硒化物 | 23176-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基甲基膦硒化物
• 英文名称: diphenylmethylphosphine selenide
• 英文别名: methyl-diphenyl-phosphane selenide；SePPh2Me；dpmpSe；Diphenylmethylphosphinselenid；Diphenylmethylphosphin；Methyl-diphenyl-selanylidene-lambda5-phosphane；methyl-diphenyl-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 23176-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₃PSe
• 分子量: 279.18
• InChiKey: FTIXDJHNQJOHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲基膦硒化物 生成 二苯基甲氧基膦
  参考文献：
  名称：

  BROWN D. H.; CROSS R. J.; KEAT R., J. CHEM. SOC. DALTON TRANS., 1980, NO 6, 871-874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲氧基膦 在 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 二苯基甲基膦硒化物
  参考文献：
  名称：

  CdSe纳米晶体合成的机理研究：硒的释放

  摘要：

  我们概述了在 CdSe 纳米晶体合成过程中三烷基膦硒化物中 P=Se 键断裂的反应途径。羧酸镉与三甲基硒化膦在醇存在下反应生成烷氧基三甲基鏻 (2)。对照实验和密度泛函理论计算表明，P=Se 键的裂解是由羧酸盐对 Cd(2+) 活化的硒化膦的亲核攻击引发的，以产生酰氧基三烷基鏻中间体 (1)，在酒精的存在。

  DOI：

  10.1021/ja209246z
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 二苯基甲基膦硒化物 作用下， 以30 %的产率得到6,13-dimethyl-7,14-bis(trimethylsilyl)difluoreno[3,4-b:3',4'-d]selenophene-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  芳炔环化过程中磷烷促进的 C−C 耦合

  摘要：

  芳炔中间体的高势能可以引发通过非正统机制进行的反应。在此，我们报道了芳炔促进从膦硫族化物形成各种螺旋二苯并硫族酚。基于 DFT 计算，我们提出了一种解释最终 C−C 键形成的机制，该机制涉及超价 σ-正膦内罕见的、一致的配体偶联事件。

  DOI：

  10.1002/anie.202318774

文献信息

• Polynuclear selenido–carbonyl manganese complexes derived from tertiary phosphine selenides
  作者：D Belletti

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00174-9

  日期：2003.12.3

  [(CpMn)2(μ-Se)2(CO)3(dppm)] (5), [CpMn(CO)2(dppm)] (6), [(CpMn)2(CO)4(μ-dppm)] (7), [CpMn(CO)2(dppmSe)] (8) have been identified (Cp=η5-C5H5, Cp′=η5-C5H4Me, THF=tetrahydrofuran). Finally the reactions of [Mn2(CO)8(MeCN)2] (3) with diphenylmethylphosphine selenide (dpmpSe) and triphenylphosphine selenide (tppSe) afford clusters with molecular formula [Mn4(μ3-Se)2(μ-CO)(CO)14(dpmp)2] (9) and [Mn4(μ3-Se)2(μ-CO)(CO)14(tpp)2]

  摘要研究了一些磷化硒化物与单核和双核锰配合物的反应。Cp'Mn（CO）2（THF）（1）与双（二苯基膦基）乙烷二硒化物（dppeSe2）的反应得到[（Cp'Mn）2（μ-Se）2（CO）2（dppe）]（4 ），通过光谱技术进行识别。配合物CpMn（CO）2（THF）（2）与双（二苯基膦）甲烷单硒化物（dppmSe）反应，得到各种产物，[（CpMn）2（μ-Se）2（CO）3（dppm）] （5），[CpMn（CO）2（dppm）]（6），[（CpMn）2（CO）4（μ-dppm）]（7），[CpMn（CO）2（dppmSe）]（8）已经鉴定出（Cp ＝η5-C5H5，Cp'＝η5-C5H4Me，THF ＝四氢呋喃）。最后，[Mn2（CO）8（MeCN）2]（3）与二苯基甲基膦硒化物（dpmpSe）和三苯基膦硒化物（tppSe）的反应得到分子式为[Mn4（μ3-Se）2（μ-CO）（CO）
• New group 11 complexes with metal–selenium bonds of methyldiphenylphosphane selenide: a solid state, solution and theoretical investigation
  作者：Alexandra Pop、Anca Silvestru、M. Concepción Gimeno、Antonio Laguna、Monika Kulcsar、Massimiliano Arca、Vito Lippolis、Anna Pintus

  DOI：10.1039/c1dt11268f

  日期：——

  In case of the isolated silver(I) containing solid an equilibrium between, respectively, monomeric [AgOTf(PPh3)(SePPh2Me)] (3) and [AgOTf(PPh2Me)(SePPh3)] (4), and dimeric [Ag(PPh3)(μ-SePPh2Me)]2(OTf)2 (3a) and [Ag(PPh2Me)(μ-SePPh3)]2(OTf)2 (4a) species was observed in solution. In case of the isolated copper(I) containing solid the NMR studies brought no clear evidence for a similar behaviour, but

  之间的反应 甲基二苯基膦硒化物，SePPh 2 Me和第11组金属原料CuCl，[CuNO 3（PPh 3）2 ]，AgOTf，[AgOTf（PPh 3）]（OTf = OSO 2 CF 3），[AuCl（tht）]， [Au（C 6 F 5）（tht）]和[Au（C 6 F 5）3（tht）]（tht =四氢噻吩}}是为了获得几个具有金属-硒键的新物种。新的配合物[CuCl（SePPh 2 Me）]（1），[AgOTf（SePPh 2 Me）]（2），[AuCl（SePPh 2 Me）]（5），[Au（C 6 F 5）（SePPh 2 Me）]（6）和[Au（C 6 F 5）3（SePPh 2 Me）]（7）分离并在溶液中通过多核NMR光谱法（1 H，31 P，77 Se和19表征）F（如果适用）。还分别从SePPh 2 Me和[CuNO 3（PPh 3）2 ]或[AgOTf（PPh
• From Stable PH‐Ylides to α‐Carbanionic Phosphines as Ligands for Zwitterionic Catalysts
  作者：Jana‐Alina Zur、Michelle Schmidt、Kai‐Stephan Feichtner、Prakash Duari、Julian Löffler、Thorsten Scherpf、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.202203950

  日期：2022.7.25

  PH ylides such as H2C=PH3 are considerably higher in energy than their corresponding phosphines H3C−PH2. Using bis(sulfonyl)methyl substituents, the first PH ylides stable at ambient conditions could be isolated in solution and in the solid state. They are ideal precursors to carbanionic phosphines with exclusive phosphine reactivity and thus to highly electron-rich phosphines.

  PH 亚烷，例如 H2C=PH3 的能量远高于其相应的膦 H3C-PH2。使用双（磺酰基）甲基取代基，可以在溶液和固态中分离在环境条件下稳定的第一个 PH ylide。它们是碳离子膦的理想前体，具有独特的膦反应性，因此是高电子富集膦的膦。
• Baechler, Raymond D.; Stack, Mary; Stevenson, Karen, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 49 - 52
  作者：Baechler, Raymond D.、Stack, Mary、Stevenson, Karen、Vanvalkenburgh, Virginia

  DOI：——

  日期：——
• Cluster Growth Reactions with Selenido‐Carbonyl Clusters − Synthesis, Characterisation and Theoretical Study of the Dimetallic <i>closo</i> Clusters [WRu ₃ (μ ₄ ‐Se) ₂ (μ‐CO) ₄ (CO) ₆ (L) ₂ ] (L = Phosphane) and of the Donor‐Acceptor Adduct [(CO) ₅ W(μ ₄ ‐Se)Ru ₃ (μ ₃ ‐Se)(CO) ₇ {P(CH ₂ Ph)Ph ₂ } ₂ ]
  作者：Daniele Cauzzi、Claudia Graiff、Roberto Pattacini、Giovanni Predieri、Antonio Tiripicchio、Samia Kahlal、Jean‐Yves Saillard

  DOI：10.1002/ejic.200300386

  日期：2004.3

  AbstractThe open‐triangular, nido clusters of the type [Ru3(μ3‐Se)2(CO)7(L)2] (L = PPh3, PPh2(OMe), PPh2(Me), P(p‐MeO‐C6H4)3] react at room temperature with [W(CO)3(MeCN)3] to give the dimetallic closo clusters [WRu3(μ4‐Se)2(μ‐CO)4(CO)6(L)2]. When L is P(CH2Ph)Ph2 the donor‐acceptor adduct [(CO)5W(μ4‐Se)Ru3(μ3‐Se)(CO)7P(CH2Ph)Ph2}2] is obtained where the nido cluster [Ru3(μ3‐Se)2(CO)7(L)2] interacts with the fragment W(CO)5 through a selenido ligand. DFT calculations, performed on the model species [WRu3(μ4‐Se)2(μ‐CO)4(CO)6(PH3)2] and [(CO)5W(μ4‐Se)Ru3(μ3‐Se)(CO)7(PH3)2], showed that the computed total energy of the latter is 1.1 eV lower than that of the former. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)