(1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: [1,2-Bis(t-butylperoxy)ethyl]benzene；1,2-bis(tert-butylperoxy)ethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: YBLBFVRCWVZNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 在 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以53%的产率得到(1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯乙烯双过氧化

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物对苯乙烯进行钴催化过氧化反应，以高达 53% 的产率得到 1-芳基-1,2-双（叔丁基过氧化）乙烷。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0975-6

文献信息

• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。
• Catalytic epoxidation of unfunctionalized alkenes by dinuclear nickel(II) complexes
  作者：Minze T. Rispens、Onko Jan Gelling、AndréH.M. de Vries、Auke Meetsma、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00030-0

  日期：1996.3

  The synthesis, crystal and molecular structure and catalytic activity in epoxidation reactions of new dinuclear nickel(II)-complexes, octahedral μ-diacetato-μ-[2,6-bis[N-2-(2′-pyridylethyl) formimidoyl]phenolato]bisnickel(II)·perchlorate·methanol (6) and square planar μ-hydroxo-μ-[2,6-bis[N-((S)-1-benzyl-2-yl-pyrrolidine)formimidoyl]phenolato]bisnickel(II)·bisperchlorate (7), are described. For the

  合成，晶体和分子结构和催化活性在新的双核镍的环氧化反应（II）-complexes，八面体μ -diacetato- μ - [2,6-双[ Ñ -2-（2'-吡啶基）亚胺甲基]苯酚]双镍（II）·高氯酸盐·甲醇（6）和方形平面μ-羟基-μ- [2,6-双[ N -（（S）-1-苄基-2-吡咯烷）甲亚氨基]苯酚基]双镍描述了（II）·双高氯酸盐（7）。为了制备7，从（S）开始，开发了一条新的5步方法制备高手性双胺（S）-苄基-2-氨基甲基-吡咯烷（19））-脯氨酸。以双镍（II）配合物6和7有效催化次氯酸钠和叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂对未官能化烯烃的环氧化，使用反式-β-甲基苯乙烯可达到165的周转率（34）。环氧化可能通过自由基中间体（例如OCl·）进行，在相转移条件下未获得对映选择性。在使用叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂的环氧化反应中，以反式-二苯乙烯（30）为底物获得了43的周转率
• Copper(I) Catalyzed Differential Peroxidation of Terminal and Internal Alkenes Using TBHP
  作者：Bilal Ahmad Mir、Suresh Rajamanickam、Pakiza Begum、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201901689

  日期：2020.1.16

  A TBHP mediated carbonylation–peroxidation of styrene, α‐peroxidation of α‐substituted unsymmetrical internal alkenes and concurrent peroxidation–carbonylation–cycloalkylation/cycloetherifiction of internal cyclic alkene (indene) have been developed.

  已经开发出TBHP介导的苯乙烯的羰基化-过氧化，α-取代的不对称内部烯烃的α-过氧化以及内部环状烯烃（茚）的同时过氧化-羰基化-环烷基化/环醚化。
• Diverse Pathways for the Palladium(II)-Mediated Oxidation of Olefins by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide
  作者：Jin-Quan Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0262340

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] New procedures are described for the palladium-catalyzed oxidation of olefins by tert-butylhydroperoxide under slightly basic conditions in CH(2)Cl(2) solution at 0-25 degrees C.

  [反应：参见文本]描述了新的程序，用于在弱碱性条件下于0-25摄氏度的CH（2）Cl（2）溶液中通过叔丁基过氧化氢进行钯催化的烯烃氧化。
• Nitration–Peroxidation of Alkenes: A Selective Approach to β-Peroxyl Nitroalkanes
  作者：Yuanjin Chen、Yangyang Ma、Liangkui Li、Hao Jiang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00266

  日期：2019.3.1

  Nitration–peroxidation of alkenes for the synthesis of β-peroxyl nitroalkanes has been developed by using tert-butyl nitrite and tert-butyl hydroperoxide. The method presents a new and selective difunctionalization of alkenes to introduce a nitro group and a peroxyl group across the double bonds of alkenes under mild conditions. A radical reaction pathway is proposed by experimental and theoretical

  通过使用亚硝酸叔丁酯和氢过氧化叔丁基，已经开发出用于合成β-过氧硝基链烷烃的烯烃的硝化-过氧化反应。该方法提出了烯烃的新的选择性双官能化，以在温和的条件下通过烯烃的双键引入硝基和过氧基。通过实验和理论研究提出了自由基反应途径。