1-phenyl-2-(o-tolylamino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(o-tolylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(o-tolylamino)ethanol；1-Phenyl-2-(2-tolylamino)ethanol；2-(2-methylanilino)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: IWIGQHTUIFZCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(o-tolyl)acetamide 在 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以87%的产率得到1-phenyl-2-(o-tolylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用TBAF作为催化剂的无金属化学选择性还原α-酮酰胺†

  摘要：

  以氟化四丁基铵（TBAF）为催化剂，用氢硅烷完成了酮的无金属和配体的化学选择性还原反应，以及α-酮酰胺的酮和酰胺基团的完全还原反应。这种方法为合成生物学上重要的α-羟基酰胺和β-氨基醇提供了一条有效而经济的途径。该TBAF催化剂的另一个重要优点是在其他几个敏感的官能团存在下，将酮化学选择性还原成相应的醇。

  DOI：

  10.1039/c4ra13090a

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Y(NO3)3·6H2O catalyzed regioselective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.152

  日期：2008.5

  Yttrium nitrate hexahydrate [Y(NO3)3·6H2O] was found to be an efficient catalyst for selective ring opening of epoxides with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic amines at room temperature under solvent-free conditions. The system tolerated a variety of hindered and functionalized epoxides/amines and afforded the desired β-amino alcohols at low catalyst concentration.

  发现六水合硝酸钇[Y（NO 3）3 ·6H 2 O]是在室温下在无溶剂条件下与脂族，芳族和杂芳族胺选择性环氧化环氧化物的有效催化剂。该体系可耐受多种受阻和官能化的环氧化物/胺，并在低催化剂浓度下提供所需的β-氨基醇。
• M-Type SrFe₁₂O₁₉ Ferrite: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Mouhsine Laayati、Ali Hasnaoui、Nayad Abdallah、Saadia Oubaassine、Lahcen Fkhar、Omar Mounkachi、Soufiane El Houssame、Mustapha Ait Ali、Larbi El Firdoussi

  DOI：10.1155/2020/7960648

  日期：2020.7.11

  magnetic field, which is highly suitable in the heterogeneous catalysis as it can be efficiently separated from the reaction. The magnetic nanocatalyst showed high activity and environmentally benign heterogeneous catalysts for the epoxide ring-opening with amines affording β-amino alcohols under solvent-free conditions. When unsymmetrical epoxides were treated in the presence of aromatics amines, the

  采用化学共沉淀法制备了可磁分离的锶六铁氧体 SrFe12O19，并通过 X 射线衍射、扫描电子显微镜 (SEM)、能谱分析 (EDS) 和 BET 分析对纳米结构材料进行了表征。SEM 图像显示 SrFe12O19 的化学成分均匀，尺寸和形态分布均匀。纳米材料的孔径及其比面积由 BET 测量确定。锶六铁氧体 SrFe12O19 表现出强磁场，非常适合多相催化，因为它可以有效地从反应中分离出来。磁性纳米催化剂显示出高活性和环境友好的多相催化剂，用于在无溶剂条件下与胺开环得到 β-氨基醇。当在芳香胺存在下处理不对称环氧化物时，区域选择性受电子和空间因素的影响。对于用脂肪胺进行的反应，观察到总区域选择性。磁性 SrFe12O19 纳米催化剂在四次循环后表现出优异的可回收性和持续良好的催化活性。
• Greener aminolysis of epoxides on BiCl3/SiO2
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Kioumars Aghapoor、Hossein Reza Darabi、Mohammad Reza Jalali、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.011

  日期：2016.8

  Résumé The remarkable catalytic activity of BiCl3/SiO2 for the ring-opening of epoxides with aromatic and aliphatic amines under microwave and thermal heating was observed. This eco-friendly heterogeneous catalyst displayed high to excellent regioselectivity in the synthesis of β-amino alcohols under solvent-free conditions. High turnover frequency (TOF) values under microwave heating and excellent reusability of the catalyst may significantly contribute to applied chemistry.

  摘要 BiCl3/SiO2 在微波和热加热条件下对芳香族和脂肪族胺环氧化物的开环反应具有显著的催化活性。在无溶剂条件下，这种环保型异相催化剂在合成 β-氨基醇时表现出高至优异的区域选择性。该催化剂在微波加热条件下的高翻转频率（TOF）值和优异的可重复使用性可能会极大地促进应用化学的发展。