2-[(2-chlorophenyl)amino]-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(2-chlorophenyl)amino]-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-chlorophenylamino)-2-phenylethanol；2-(o-chlorophenylamino)-2-phenylethanol；2-(2-Chloroanilino)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• mdl: MFCD16347838
• 分子量: 247.724
• InChiKey: XBIFSLBZYSXCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 邻氯苯胺 在 C₂₃H₁₉N₂OTe⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以93 %的产率得到2-[(2-chlorophenyl)amino]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双齿配体驱动的分子内 Te…O 键合有机碲阳离子的合成、稳定性和催化

  摘要：

  以二芳基二碲化物为原料，通过铜催化法合成了一系列由2- N- (喹啉-8-基)苯甲酰胺衍生的新型不对称苯基碲化物。此外，单碲化物被转化为相应的碲阳离子。接下来，这些路易斯酸性碲阳离子被用作催化剂，从苯胺合成1,2-二氢喹啉，并从环氧化物高度区域选择性地生成β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.202303089

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• Efficient solvent-free aminolysis of epoxides under (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O catalysis
  作者：Hong-Fei Lu、Lei-Lei Sun、Wen-Jun Le、Fei-Fei Yang、Jun-Tao Zhou、Yu-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.079

  日期：2012.8

  An efficient and rapid procedure for ring opening of various epoxides with aromatic, aliphatic and heterocyclic amines is developed at room temperature under solvent-free conditions in the presence of (C4H12N2)2[BiCl6]Cl·H2O (1 mol %). This catalyst can be reused several times without losing of its activity.

  在（C 4 H 12 N 2）2 [BiCl 6 ] Cl·H 2 O存在下，在室温下在无溶剂的条件下，开发了一种高效快速的方法，可用于芳族，脂族和杂环胺的各种环氧化物的开环。（1摩尔％）。该催化剂可以重复使用几次而不会失去其活性。
• ZrCl4 as a new and efficient catalyst for the opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K Chakraborti、Atul Kondaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.046

  日期：2003.11

  catalyses the nucleophilic opening of epoxide rings by amines leading to the efficient synthesis of β-amino alcohols. The reaction works well with aromatic and aliphatic amines in short times at room temperature in the absence of solvent. Exclusive trans stereoselectivity is observed for cyclic epoxides. Aromatic amines exhibit excellent regioselectivity for preferential nucleophilic attack at the

  氯化锆（IV）通过胺催化环氧化物环的亲核开放，从而导致β-氨基醇的有效合成。该反应在室温下在短时间内在不存在溶剂的情况下与芳香族和脂肪族胺都能很好地进行。观察到环状环氧化物具有独特的反式立体选择性。在与不对称环氧化物反应的过程中，对于空间上受阻较小的位置，芳香胺对优先的亲核进攻表现出优异的区域选择性。但是，在氧化苯乙烯的情况下，在与芳族胺的反应过程中观察到苄胺的选择性形成。
• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。