2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-Benzyltriazol-1-yl)-2-phenylethanol；2-(4-benzyltriazol-1-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: IEYHKZHLZYHSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3-苯-1-丙炔 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到2-(4-benzyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过“点击反应”从环氧化合物中进行三组分，区域选择性，一锅合成β-羟基三唑

  摘要：

  原位衍生自环氧化物和叠氮化钠的2-叠氮醇在中性条件下通过“点击反应”与炔烃进行平滑偶联，从而以优异的收率和高区域选择性提供β-羟基三唑。该反应在室温下在水中平稳进行，无需酸催化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.160

文献信息

• A concise and simple click reaction catalyzed by immobilized Cu(I) in an ionic liquid leading to the synthesis of β-hydroxy triazoles
  作者：Nasseb Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.006

  日期：2015.12

  Résumé This study describes an ecocompatible, concise, and practically reliable approach for the regioselective synthesis of β-hydroxy triazoles via Huisgen's click coupling reaction among varied epoxides, NaN3, and suitable acetylenes catalysed by immobilized Cu(I) in ionic liquid (IL). This one-pot, atom-economic, efficient, and highly regioselective green protocol ensures higher yield of β-hydroxy triazole scaffolds (85–95%). To make the process ecofriendly, this study emphasizes on the catalyst immobilization technique along with its possible recycling that gave a high reaction yield in up to three runs. The structures of all synthesized compounds have been characterized by comparing 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and mass spectroscopic data with those reported in the literature.

  摘要 本研究描述了一种环保、简便且实用的方法，通过固定在离子液体（IL）中的Cu(I)催化的不同环氧化物、NaN3和合适炔烃之间的Huisgen点击偶联反应，选择性地合成β-羟基三氮唑。这种一步法、原子经济性高、效率高且具有高度区域选择性的绿色协议确保了β-羟基三氮唑骨架的高产率（85-95%）。为了使该过程更加环保，本研究强调了催化剂固定化技术及其可能的回收利用，使得反应在最多三批次运行中仍能保持高产率。所有合成化合物的结构已通过与文献报道的1H核磁共振（NMR）、13C NMR和质谱数据进行比较来表征。
• Aminoclay-Supported Copper Nanoparticles for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides with Alkynes via Click Chemistry
  作者：A. Sravanth Kumar、K. K. R. Datta、T. Srinivasa Rao、K. V. Raghavan、M. Eswaramoorthy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1166/jnn.2013.7343

  日期：2013.4.1

  Aminoclay supported copper nanoparticles are effective in promoting [3+2] cycloaddition of azides with terminal alkynes to produce the corresponding 1,2,3-triazoles in excellent yields. The copper nanoparticles are highly reactive in water and can be recycled for four cycles with consistent activity.

  Aminoclay负载的铜纳米颗粒可有效促进叠氮化物与末端炔烃的[3 + 2]环加成反应，从而以优异的产率生产相应的1,2,3-三唑。铜纳米粒子在水中具有很高的反应活性，可以循环使用四个循环，具有恒定的活性。
• Copper Supported on the SiO2 Nanoparticle in Click Chemistry: An Alternative Catalytic System for Regioselective and One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles and β-Hydroxytriazoles
  作者：Maryam Ciyabi Hashjin、Roghayeh Ciyabi、Maryam Baharloui、Ghaffar Hosseini、Hamed Tavakoli

  DOI：10.1002/cjoc.201100231

  日期：2012.2

  In this work, readily prepared copper supported on the SiO2 nanoparticles has been found to effectively catalyze the 1,3‐dipolar cycloaddition of a variety of azides, alkynes, epoxides and sodium azide, furnishing the corresponding 1,2,3‐triazoles and β‐hydroxytriazoles. Click reaction proceeds in short reaction times and under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good

  在这项工作中，发现容易制备的负载在SiO 2纳米颗粒上的铜可以有效催化各种叠氮化物，炔烃，环氧化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应，提供相应的1,2,3-三唑和β-羟基三唑。点击反应在较短的反应时间和温和的反应条件下进行，并且在环境温度下以高收率获得所得产物。