2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(1-methyl-2-pyrrolyl)-2-phenylethanol；2-(1-Methylpyrrol-2-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OVUZQIUAKVVYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 氧化苯乙烯 在 isoreticular metal organic framework-3 supported pyridylimine-ruthenium(III) 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  介绍一种有效，经济的多相钌催化剂，用于环氧化物的环氧选择性开环以及吲哚和吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论

  DOI：

  10.2174/1570178614666170117152437

文献信息

• A facile synthesis of alkylated nitrogen heterocycles catalysed by 3D mesoporous aluminosilicates with cage type pores in aqueous medium
  作者：Rajashree Chakravarti、Pranjal Kalita、S. Tamil Selvan、Hamid Oveisi、V. V. Balasubramanian、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1039/b914628h

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides has been efficiently carried out using cage-type mesoporous aluminosilicates as recyclable catalysts in water under environmentally benign and mild conditions.

  弗里德尔工艺 烷基化 的 氮 使用笼型中孔铝硅酸盐作为可回收材料有效地进行了吲哚和吡咯等环氧化物的杂环 催化剂 在 水 在环境友好和温和的条件下。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel catalyzed regioselective ring opening of epoxides with nitrogen heterocycles
  作者：B.P. Bandgar、Abasaheb V. Patil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.118

  日期：2007.1

  Aryl epoxides can be opened in a regioselective and efficient manner with nitrogen heterocycles such as indoles, pyrroles and imidazoles in the presence of a catalytic amount of HBF4–SiO2 under mild conditions to afford the corresponding C-alkylated derivatives in good yields and with a high regioselectivity.

  在温和的条件下，在催化量的HBF 4 -SiO 2存在下，可以与氮杂环（如吲哚，吡咯和咪唑）以区域选择性和高效的方式打开芳基环氧化物，从而以高收率和高收率得到相应的C-烷基化衍生物高区域选择性。
• High-Pressure Organic Chemistry. 19. High-Pressure-Promoted, Silica Gel-Catalyzed Reaction of Epoxides with Nitrogen Heterocycles¹^,
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Katsunori Hayashida、Tomoyasu Shimanouchi、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1021/jo951106t

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with nitrogen heterocycles such as indoles, pyrroles, imidazoles, and pyrazoles was studied under both high-pressure and silica gel-catalyzed conditions. Whereas it has been reported that the treatment of indole with styrene aside at in kbar and 42 degrees C for 24 h gave 2-(3-indolyl)-2-phenylethanol in 56% yield, the same compound was obtained in 88% yield when the reaction was conducted on silica gel at rt for 1 week. Similarly, efficient reaction of epoxides with pyrroles, imidazoles, and pyrazoles was achieved. In terms of stereochemical features, the epoxide ring opening reaction of (R)-(+)-styrene oxide with indole was found to proceed stereoselectively in an S(N)2 fashion at the benzyl carbon, in either ease.