3-((2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)amino)butyl methylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)amino)butyl methylcarbamate
• 英文别名: 3-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)-methylamino]butyl N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: UWBRLHQZGYDDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)amino)butyl methylcarbamate 、 草酸 以 丙酮 为溶剂， 以22%的产率得到3-((2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)amino)butyl methylcarbamate oxalate
  参考文献：
  名称：

  用3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂analog类似物探索α4β2烟碱型乙酰胆碱受体正构结合位点的分子结构

  摘要：

  乙酰胆碱结合蛋白（AChBPs）的X射线晶体结构揭示了对经典配体结合袋的两种不同可能的扩展，已知该配体结合袋可容纳多种烟碱激动剂。其中一个口袋的大小受到限制，而另一个口袋的大小却相当大，并沿着亚基之间的界面裂口突出。为了探测功能性烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）中的这些假定的扩展，制备了3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂ze的细长类似物，并在神经元处进行了药理学表征异聚nAChRs。尽管新的类似物相对于母体化合物显示出较低的结合亲和力，但所选化合物的功能表征显示它们保留了部分α4β2nAChR激动剂活性。结构-活性关系数据并未表明取代基大小的上限，如果将配体结合在较小的口袋中，这是可以预期的。数据更好地与结合模式一致，在该结合模式中，取代基沿着受体的界面裂隙突出。通过对接至α4-β2nAChR界面的同源性模型以及通过表面等离振子共振生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[benzyl(methyl)amino]but-2-enoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 3-((2-hydroxy-2-phenylethyl)(methyl)amino)butyl methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂analog类似物探索α4β2烟碱型乙酰胆碱受体正构结合位点的分子结构

  摘要：

  乙酰胆碱结合蛋白（AChBPs）的X射线晶体结构揭示了对经典配体结合袋的两种不同可能的扩展，已知该配体结合袋可容纳多种烟碱激动剂。其中一个口袋的大小受到限制，而另一个口袋的大小却相当大，并沿着亚基之间的界面裂口突出。为了探测功能性烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）中的这些假定的扩展，制备了3-（二甲基氨基）丁基二甲基氨基甲酸酯（DMABC）和1-（吡啶-3-基）-1,4-二氮杂ze的细长类似物，并在神经元处进行了药理学表征异聚nAChRs。尽管新的类似物相对于母体化合物显示出较低的结合亲和力，但所选化合物的功能表征显示它们保留了部分α4β2nAChR激动剂活性。结构-活性关系数据并未表明取代基大小的上限，如果将配体结合在较小的口袋中，这是可以预期的。数据更好地与结合模式一致，在该结合模式中，取代基沿着受体的界面裂隙突出。通过对接至α4-β2nAChR界面的同源性模型以及通过表面等离振子共振生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.024