ethyl 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,6-dioxo-5-phenylhexahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,6-dioxo-5-phenylhexahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,3aS,6aR)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 381.388
• InChiKey: ZVZKIOOARATZAX-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-苯基马来酰亚胺 、 2-甲基-6-亚硝基吡啶 在 (carbonyl-κC)(methanol-κO)(5,10,15,20-tetra-p-tolylporphyrinato-κ(4)N)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,6-dioxo-5-phenylhexahydro-2H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities

  摘要：

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob26518d