ethyl 5-(hydroxymethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)isoxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: FFZRASJWNAJWDR-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 烯丙醇 、 2-甲基-6-亚硝基吡啶 在 (carbonyl-κC)(methanol-κO)(5,10,15,20-tetra-p-tolylporphyrinato-κ(4)N)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl 5-(hydroxymethyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities

  摘要：

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob26518d

文献信息

• Diastereoselective ruthenium porphyrin-catalyzed tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition for isoxazolidines. Synthesis, in silico docking study and in vitro biological activities
  作者：Annapureddy Rajasekar Reddy、Zhen Guo、Fung-Ming Siu、Chun-Nam Lok、Fuli Liu、Kai-Chung Yeung、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2ob26518d

  日期：——

  Ruthenium porphyrin catalyzes tandem nitrone formation/1,3-dipolar cycloaddition of diazo compounds, nitrosoarenes and alkenes to form isoxazolidines in good to high yields and with excellent regio-, chemo- and diastereo-selectivities. A broad substrate scope of alkenes is applicable to this protocol and various functional groups are compatible with the reaction conditions. In silico analysis and in vitro biological experiments revealed that some of the new isoxazolidines synthesized in this work could act as leukotriene A4 hydrolase inhibitors.

  钌酞菁催化了二氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的串联硝酮形成/1,3-极性环加成反应，生成的异噁唑烷具有良好至高的产率，以及卓越的区域、化学和立体选择性。这一方案适用于广泛的烯烃底物，并且各种功能团与反应条件兼容。计算机分析和体外生物实验揭示，本文合成的一些新异噁唑烷可能充当白三烯A4水解酶抑制剂。