2-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃ClOS
• 分子量: 264.776
• InChiKey: FZERIRIAHJFDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯酮的光氧化还原 β-硫醇-α-羰基化伴随着意外的 Csp2-C(CO) 键断裂。

  摘要：

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01349h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenylthio)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  烯酮的光氧化还原 β-硫醇-α-羰基化伴随着意外的 Csp2-C(CO) 键断裂。

  摘要：

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。

  DOI：

  10.1039/d0ob01349h

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles from Terminal Vinyl Sulfones in Ionic Liquid: A Metal‐Free Eliminative Azide‐Olefinic Cycloaddition Route to Triazolyl Carbohydrates and Triazole‐linked Bissaccharides
  作者：Kumares Sarkar、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.202200189

  日期：2022.5.13

  Eliminative Azide-Olefinic Cycloaddition strategy has been utilized for the metal-free regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal vinyl sufones in ionic liquid water mixture at 100oC. Both non-carbohydrate and carbohydrate-based terminal vinyl sulfones afforded different 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as well as several triazoles-linked bissaccharides.

  消除叠氮化物-烯烃环加成策略已被用于在 100 o C的离子液体水混合物中从末端乙烯基砜无金属区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。 非碳水化合物和碳水化合物基末端乙烯基砜提供不同的 1,4-二取代 1,2,3-三唑以及几种三唑连接的双糖。
• Synthesis of α/β-Aromatic Peroxy Thiols Mediated by Iodine Source
  作者：Kaifa Zhang、Changhong Liu、Dilshat Abdukerem、Zechuan Mao、Wenli Zhu、Kun Xia、Ablimit Abdukader

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02518

  日期：2024.3.1

  Peroxygenated compounds have wide applications in various fields, including chemistry, pharmaceutical chemistry, medicine, and materials science. However, there is still a need for more efficient and environmentally friendly synthesis methods for such compounds. Herein, we investigated the two-step, one-pot, regioselective synthesis of α/β-aromatic peroxy thiols. We explored various substrates and

  过氧化合物在化学、药物化学、医学和材料科学等各个领域具有广泛的应用。然而，仍然需要更有效和环境友好的此类化合物的合成方法。在此，我们研究了α/β-芳香族过氧硫醇的两步一锅区域选择性合成。我们探索了反应的各种底物和溶剂，并确定了最佳反应条件。我们通过在室温下选择性生成碘代烷基过氧化物的有效中间体，无需金属催化剂，成功地以中等至良好的收率获得了几种过氧硫醇。
• Additive‐Free Thiolysis of Epoxides in Water: A Green and Efficient Regioselective Pathway to β‐Hydroxy Sulfides
  作者：Saeed M. Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Hassan Abbasi、Ensieh R. Fatemi

  DOI：10.1080/00397910701749963

  日期：2008.1

  Room-temperature ring opening of various epoxides with aromatic thiols was carried out in water in the absence of any Lewis acid or additive. High yields of beta-hydroxy sulfides with excellent regioselectivity were obtained under very environmentally friendly conditions.