N-(3,4,5-trimethoxylbenzoyl)succinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxylbenzoyl)succinimide
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-pyrrolidine-2,5-dione；1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: JAJQFCDVACOEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 N-(3,4,5-trimethoxylbenzoyl)succinimide 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过C N裂解在钯催化的Suzuki偶联中的有效酰基偶联剂

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.044
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.7%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxylbenzoyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过C N裂解在钯催化的Suzuki偶联中的有效酰基偶联剂

  摘要：

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.044

文献信息

• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。