cis-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-methyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: cis-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4R)-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-methyloxolane
• 化学式: C₁₂H₁₂F₁₂O
• 分子量: 400.208
• InChiKey: WUDLCTMZRFRIRQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 1-氯-6H-十二氟己烷 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-methyltetrahydrofuran 、 cis-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化的烯烃，炔烃和芳烃与全氟烷基氯化物的氟代烷基化。

  摘要：

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。

  DOI：

  10.1021/jo010178j

文献信息

• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）