dimethyl (Z)-2-(4-methyl-1-phenylpent-1-enyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(4-methyl-1-phenylpent-1-enyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(3-methyl-1-phenylpent-1-en-1-yl)malonate；dimethyl 2-[(Z)-3-methyl-1-phenylpent-1-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NLKAFWSKEYVVBU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到dimethyl (Z)-2-(4-methyl-1-phenylpent-1-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应

  摘要：

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201588

文献信息

• Organophotoredox Catalysis: Switchable Radical Generation from Alkyl Sodium Sulfinates for Sulfonylation and Alkylative Activation of C–C Bonds of Cyclopropenes
  作者：Palasetty Chandu、Sourabh Biswas、Koustav Pal、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02743

  日期：2024.3.15

  Generating alkyl radicals from the sulfonyl radicals remains challenging in synthetic chemistry. Here, we report an efficient photocatalyzed strategy using alkyl sodium sulfinates as both sulfonylating and alkylating reagents by controlling the reaction temperature. This methodology provides a versatile protocol for synthesizing diastereoselective sulfonylated cyclopropanes and poly-substituted styrene

  从磺酰基自由基生成烷基自由基在合成化学中仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过控制反应温度，使用烷基亚磺酸钠作为磺酰化和烷基化试剂的有效光催化策略。该方法为合成非对映选择性磺酰化环丙烷和多取代苯乙烯衍生物提供了通用方案。该方法已通过多种环丙烯和烷基亚磺酸盐成功得到验证，展示了其广泛的底物范围、高非对映和E / Z选择性，并产生良好至优异的收率。
• Ring-Opening Reactions of Cyclopropenedicarboxylates with Organolithiums and Organozincs
  作者：Yu Liu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201588

  日期：2013.5

  Ring-opening reactions of cyclopropenedicarboxylates with organolithiums and organozincs have been studied. Organolithiums and dialkyl- or diphenylzincs afforded a series of 1-alkenyl malonates with attack occurring by the organic group from the organometallic reagent at the less substituted sp2-hybridized carbon of the cyclopropene moiety. Mechanistic studies proved both anion and dianion intermediates

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。