(rac)-5-sec-butyl-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (rac)-5-sec-butyl-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 英文别名: 5-butan-2-yl-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O
• 分子量: 308.355
• InChiKey: CCXFNKVTQXJTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-fluoro-4-[1-iodo-3-oxo-3-(1H-pyrrol-2-yl)propenyl]-1,3-dihydroindol-2-one 在 碘化亚铜 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (rac)-5-sec-butyl-6-fluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthostyrils

  摘要：

  本发明涉及一种新型萘基苯基丙酮类化合物，其化学式为1。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），尤其是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，尤其是癌症。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，使用这些组合物治疗和/或预防癌症的方法，以及制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20020147343A1

文献信息

• Organometallic reagent-mediated one-pot synthesis of 3,5,6-trisubstituted naphthostyrils
  作者：Jin-Jun Liu、Fred Konzelmann、Kin-Chun Luk

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00826-8

  日期：2003.5

  A one-pot synthesis of 3,5,6-trisubstituted naphthostyrils is described. Addition of organometallic reagents to β-iodovinyl ketone 1 followed by elimination gave the Z-form β-alkyl vinyl ketone 15. Intramolecular cyclization of 15 under the reaction conditions afforded 3,5,6-trisubstituted naphthostyrils 4.

  描述了一种3,5,6-三取代萘并苯乙烯的一锅合成法。将有机金属试剂添加到β-碘乙烯基酮1中，然后消除，得到Z型β-烷基乙烯基酮15。在反应条件下15的分子内环化反应得到3,5,6-三取代萘并苯乙烯4。
• NAPHTHOSTYRIL DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1358180A2

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6504034B2
  申请人：——

  公开号：US6504034B2

  公开（公告）日：2003-01-07
• US6531598B1
  申请人：——

  公开号：US6531598B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• [EN] NAPHTHOSTYRILS<br/>[FR] NAPHTOSTYRILES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002059109A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  Disclosed are novel naphthostyrils of formula I. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for the treatment and/or prevention of cancer using such composition, and intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I.