(+/-)-(1S,9R,9aS)-9-allyl-1-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (+/-)-(1S,9R,9aS)-9-allyl-1-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
• 英文别名: (1S*,9R*,9aS*)-9-allyl-1-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one；(1S,9R,9aS)-1-hydroxy-9-prop-2-enyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: IIMMASICKMFBEQ-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-叠氮丙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-(1R,9R,9aS)-9-allyl-1-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one 、 (+/-)-(1S,9R,9aS)-9-allyl-1-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺反应一锅法合成内酰胺：施密特反应与樱井和羟醛反应的组合

  摘要：

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。

  DOI：

  10.1021/jo901843w

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lactams Using Domino Reactions: Combination of Schmidt Reaction with Sakurai and Aldol Reactions
  作者：Chan Woo Huh、Gagandeep K. Somal、Christopher E. Katz、Huaxing Pei、Yibin Zeng、Justin T. Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo901843w

  日期：2009.10.16

  A series of domino reactions in which the intramolecular Schmidt reaction is combined with either a Sakurai reaction, an aldol reaction, or both is reported. The Sakurai reaction of an allylsilane with an azido-containing enone under Lewis acidic conditions followed by protonation of the resulting titanium enolate species allowed for a subsequent intramolecular Schmidt reaction. Alternatively, the

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。