(R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(4-bromoanilino)propane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: IDACOBOIFFSBQE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 (R)-缩水甘油 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.2%的产率得到(R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationship evaluation of novel LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Shi Ding、Rui-Yang Dai、Wen-Ke Wang、Qiao Cao、Le-Fu Lan、Xian-Li Zhou、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.005

  日期：2018.1

  LpxC inhibitors are new-type antibacterial agents developed in the last twenty years, mainly against Gram-negative bacteria infections. To develop novel LpxC inhibitors with good antibacterial activities and biological metabolism, we summarized the basic skeleton of reported LpxC inhibitors, designed and synthesized several series of compounds and tested their antibacterial activities against Escherichial

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。