(R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(4-bromoanilino)propane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: IDACOBOIFFSBQE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxooxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 (R)-缩水甘油 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.2%的产率得到(R)-3-((4-bromophenyl)amino)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型革兰氏阴性菌LpxC抑制剂的设计，合成及构效关系评价

  摘要：

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.005