N-[3-(trimethylsilyl)pyrid-2-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(trimethylsilyl)pyrid-2-yl]benzamide
• 英文别名: N-(3-trimethylsilylpyridin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OSi
• 分子量: 270.406
• InChiKey: POXKNPXKIXEWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-吡啶-2-基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基苯甲酰胺与苯甲酰苯胺在掩蔽芳族羧酸的正交定向锂化中的行为

  摘要：

  研究了 N-吡啶基苯甲酰胺 1-3 与正丁基锂或仲丁基锂的反应。迄今为止，在苯胺锂化（一种用于掩蔽芳香羧酸的邻位官能化的反应）中观察到的完美选择性已被打破；我们的结果表明，在定向金属化基团邻位的吡啶环比同芳环本身更容易被锂化。这在对苯甲酸、吡啶甲酸苯胺和异烟酰苯胺 14-16 和 N-枯基苯甲酰胺 (17) 的分子间比较研究中得到证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400156

文献信息

• Behaviour ofN-Pyridylbenzamides versus Benzanilides in theortho-Directed Lithiation of Masked Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Andrzej Jóźwiak、Jacek Z. Brzeziński、Mieczysław W. Płotka、Aleksandra K. Szcześniak、Zbigniew Malinowski、Jan Epsztajn

  DOI：10.1002/ejoc.200400156

  日期：2004.8

  examined. The perfect selectivity that has been observed until now in the lithiation of anilides, a reaction used for ortho-functionalisation of masked aromatic carboxylic acids, has been broken; our results indicate that the pyridine ring at the position ortho to the directed metallation group is more susceptible to lithiation than the homoaromatic ring itself. This was proved in an intermolecular comparative

  研究了 N-吡啶基苯甲酰胺 1-3 与正丁基锂或仲丁基锂的反应。迄今为止，在苯胺锂化（一种用于掩蔽芳香羧酸的邻位官能化的反应）中观察到的完美选择性已被打破；我们的结果表明，在定向金属化基团邻位的吡啶环比同芳环本身更容易被锂化。这在对苯甲酸、吡啶甲酸苯胺和异烟酰苯胺 14-16 和 N-枯基苯甲酰胺 (17) 的分子间比较研究中得到证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)