4-hydroxy-3-o-tolyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-o-tolyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-methylphenyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: YNBDHOXUNGJSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-o-tolyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-oxo-3-o-tolyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在脂质生物合成抑制剂的螺环氯芬类似物：一种方便的合成、生物学评价和构效关系

  摘要：

  13 C NMR 和 ESI-MS) 数据。所有新合成的化合物均已通过标准方法筛选出潜在的杀虫和除草活性。初步测定表明，与螺螨酯相比，一些类似物对小菜蛾的杀虫活性为中等至较好，而一些化合物对白菜有明显的杀虫活性。还根据实验数据讨论了构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2315
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-3-o-tolyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel ether-functional spiro-tetronic acid derivatives: molecule design, convenient synthesis and biological evaluation

  摘要：

  我们设计并通过酯化、一锅杂环化和醚化反应三个步骤方便地合成了一系列新型的螺环季酮酸衍生物的醚官能化。目标分子已根据分析光谱数据被识别。通过标准方法，与螺螨酯相比，筛选了所有新合成的化合物对棉铃虫和小菜蛾的潜在杀虫活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0506-0

文献信息

• 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06359151B2

  公开（公告）日：2002-03-19

  The invention relates to novel phenyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) in which Het represents one of the groups  in which A, B, D, G, X and Z are each as defined in the description, to a plurality of processes and intermediates for their preparation, and to their use as pesticides.

  该发明涉及公式(I)中的新型苯基取代的环状酮烯醇，其中Het代表其中一种基团，在其中A、B、D、G、X和Z各自如描述中定义的多种过程和中间体的制备，以及它们作为杀虫剂的用途。
• [EN] 3-(0-METHYLPHENYL)-2-OXO-L-OXASPIRO[4,5]-DEC-3-EN-4-OL DERIVATIVES WITH INSECTICIDAL, ACARICIDAL AND FUNGICIDAL ACTIVITIES AND THEIR PREPARATION METHODS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(O-MÉTHYLPHÉNYL)-2-OXO-L-OXASPIRO[4,5]-DÉC-3-ÉN-4-OL POSSÉDANT DES ACTIVITÉS INSECTICIDES, ACARICIDES ET FONGICIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：HUNAN RES INST CHEMICAL IND

  公开号：WO2011153866A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  3-(o-Methylphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4,5]-dec-3-en-4-ol derivatives shown as formula (I) with insecticidal, acaricidal and fungicidal activities and their preparation methods are disclosed, in which R are the following substitutes.
• Spirodiclofen Analogues as Potential Lipid Biosynthesis Inhibitors: A Convenient Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-Activity Relationship
  作者：Shaoyong Ke、Tingting Sun、Zhigang Zhang、Ya-Ni Zhang、Ying Liang、Kaimei Wang、Ziwen Yang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2315

  日期：2010.8.20

  13 C NMR and ESI-MS) data. All newly synthesized compounds have been screened for their potential insecticidal and herbicidal activity by standard method. The preliminary assays indicated that some of analogues displayed moderate to good insecticidal activity against Plutella xylostella compared with spirodiclofen, and some compounds showed obvious activity against Brassica chinensis. Structure-activity

  13 C NMR 和 ESI-MS) 数据。所有新合成的化合物均已通过标准方法筛选出潜在的杀虫和除草活性。初步测定表明，与螺螨酯相比，一些类似物对小菜蛾的杀虫活性为中等至较好，而一些化合物对白菜有明显的杀虫活性。还根据实验数据讨论了构效关系（SAR）。
• Novel ether-functional spiro-tetronic acid derivatives: molecule design, convenient synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoyong Ke、Zhigang Zhang、Ya-Ni Zhang、Liqiao Shi、Ronghua Zhou、Aibing Jiang、Ying Liang、Ziwen Yang

  DOI：10.1007/s11164-012-0506-0

  日期：2012.10

  A novel series of ether functionalization of spiro-tetronic acid derivatives have been designed and conveniently synthesized via three steps, including esterification, one-pot heterocyclization, and etherification reactions. The target molecules have been identified on the basis of analytical spectra data. All newly synthesized compounds have been screened for their potential insecticidal activity against Heliothis armigera and Plutella xylostella compared with spirodiclofen by standard method.

  我们设计并通过酯化、一锅杂环化和醚化反应三个步骤方便地合成了一系列新型的螺环季酮酸衍生物的醚官能化。目标分子已根据分析光谱数据被识别。通过标准方法，与螺螨酯相比，筛选了所有新合成的化合物对棉铃虫和小菜蛾的潜在杀虫活性。