5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: IWNUEZJKPVAPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol 在 Red-Al 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 苯乙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以48%的产率得到5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part 8 [1]. Preparation and some reactions of 5,5,5-trifluoropent-3-yn-2-ol, 5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-3-yn-2-ol and the derived ester, 2-acetoxy-5,5,5-trifluoropent-3-yne
  作者：Lakhdar Sibous、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80079-2

  日期：1993.5

  respectively.Cycloaddition also takes place between ester 2 and furan, but the majorproducts (considered to be isomeric 1:1 adducts) have not been fully characterised.Although, ester 2 undergoes reaction with trifluoronitrosomethane, a cycloadduct hasnot been isolated, while nucleophilic attack by imidazole on the triple bond leads to the(Z)-alkene (18).

  该盐的CF治疗3 CCLi（3）与醛RCH 2 CHO（RH和pH下）affordsthe仲醇CF 3 CCCHROH（1A）RMe和（1B）RCH 2 pH值。酒精1a中没有给出对应的酮上试图氧化（吡啶鎓chlorochromateor的Na 2的Cr 2 ö 7 / H 2 SO 4），但醇1B氧化成二酮（CF 3 CCCOCHPh）2（7）（41％）由活性MnO 2。醋酸纤维CF 3CCCHMeO 2 CME（2）经历容易reactionwith重氮甲烷，得到3 - [（1'-乙酰氧基）乙基] -4-三氟甲基吡唑（10A）和hencethe 3-和5 - [（1 ' -乙酰氧基）乙基-1-甲基-4- trifluoromethylpyrazoles（11A）和（12A），respectively.Cycloaddition也发生酯之间2和呋喃，但majorproduct
• Unusual Behavior of the Anionic Species from (<i>E</i>)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233t)
  作者：Akiko Miyagawa、Motoki Naka、Takashi Yamazaki、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1002/ejoc.200900370

  日期：2009.9

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene was smoothly deprotonated by MeLi at the position β to the CF3 group, and exclusive formation of propargylic alcohols was observed by addition of appropriate carbonyl compounds as long as up to 1.6 equiv. of MeLi was used, whereas more than 1.7 equiv. of this base led to selective construction of allylic alcohols. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 CF3 基团的 β 位被 MeLi 顺利地去质子化，并且通过添加合适的羰基化合物观察到独家形成炔丙醇，只要高达 1.6 当量. 使用了 MeLi，而超过 1.7 equiv。这种碱导致烯丙醇的选择性构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 一种含三氟甲基的α-酰氧基酮的制备方法
  申请人：温州理工学院

  公开号：CN115521202A

  公开（公告）日：2022-12-27

  一种含三氟甲基的α‑酰氧基酮的制备方法，通过以三氟甲基炔丙醇和多种有机酸为反应底物进行反应，反应底物具有普适性，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，同时反应时间较短，时间成本较低，得到的目标产物含三氟甲基的α‑酰氧基酮，在酸性条件下很容易水解得到相应的三氟甲基化α‑羟基酮，在医药、生物化学、有机合成等领域均有着广泛的应用。
• 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene: A facile trifluoromethylacetylene anion synthon
  作者：Alan R. Katritzky、Ming Qi、Adam P. Wells

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03494-x

  日期：1996.10

  The introduction of trifluoromethylacetylene units into organic compounds has been further studied and extended. The direct reaction of two equivalents of Lithium Diisopropylamide with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene gave lithium trifluoromethylacetylide, the anion of which was trapped in greater than 90% overall yield with a variety of electrophiles.
• Direct access to trifluoromethylated α-hydroxyketones from silver-catalyzed hydroacyloxylation of trifluoromethyl propynols with acids
  作者：Xiao-Fang Song、Li-Jing Zhang、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133166

  日期：2023.1