ethyl N-phenethylnipecotate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-phenethylnipecotate
• 英文别名: N-phenylethyl ethyl nipecotate；Ethyl 1-(2-phenylethyl)-3-piperidinecarboxylate；ethyl 1-(2-phenylethyl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• mdl: MFCD01307821
• 分子量: 261.364
• InChiKey: CLFOEIXTCSWHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-phenethylnipecotate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Phenylethyl)piperidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用新型细胞测定法鉴定抗-病毒化合物。

  摘要：

  on病毒疾病是毁灭性的神经退行性疾病，尚无治愈方法。开发针对这些疾病的疗法的一种策略是鉴定能够阻止the病毒蛋白（PrPC）的细胞形式转化为传染性同工型（PrPSc）的化合物。以前，通过高通量筛选方法发现此类分子的大多数努力已利用一种细胞检测系统作为一种读出方法：持续被瘙痒病病毒感染的成神经细胞瘤细胞。在这里，我们描述了基于抑制突变形式的PrP（Delta105-125）的自发细胞毒性的替代细胞测定法的使用。使用该测定方法，我们筛选了75,000种化合物，并鉴定出一组苯乙基哌啶（以LD7为例），从而通过>减少了被感染的神经母细胞瘤细胞中PrPSc的积累。低微摩尔剂量时90％，并抑制PrPSc诱导的海马神经元突触毒性。通过分析35种化学衍生物的构效关系，我们定义了LD7的药效基团，并确定了更有效的衍生物。活性化合物不会改变PrPC的总水平或细胞表面水平，并且在表面等离振子共振实验中不会与重组

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.745612
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl N-phenethylnipecotate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的还原性醛醇缩合反应，以得到季碳

  摘要：

  描述了有效构建带有α-季碳中心的β-羟基内酯和内酰胺的合成方法。该转化依赖于电子分化的路易斯碱催化剂，该催化剂独特地能够促进α，α-二取代的烯醇和α，α，β-三取代的烯酮的还原性羟醛反应。与传统的醛醇缩合反应相比，这种方法具有正交反应性，因此为复杂分子设置中的碳-碳键形成提供了一种有价值的合成方法。基于本文所述的方法，带有α-季碳中心的内酯，内酰胺和吗啉酰胺的产率可达85％和50：1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00507

文献信息

• <i>N</i> ‐Substituted piperidine‐3‐carbohydrazide‐hydrazones against Alzheimer's disease: Synthesis and evaluation of cholinesterase, beta‐amyloid inhibitory activity, and antioxidant capacity
  作者：Sulunay Parlar、Gozde Sayar、Ayse H. Tarikogullari、Sumru Sozer Karadagli、Elif Alan、Gulnur Sevin、Ercin Erciyas、Ulrike Holzgrabe、Vildan Alptuzun

  DOI：10.1002/ardp.202200519

  日期：2023.3

  Generally, the final compounds exhibited moderate to good AChE or BuChE inhibitory activity. Among them, 3g and 3j showed the most potent activity against AChE (IC50 = 4.32 µM) and BuChE (IC50 = 1.27 µM), respectively. The kinetic results showed that both compounds exhibited mixed-type inhibition. Among the selected compounds, nitro derivatives (3g, 4g, and 5g) provided better Aβ42 inhibition. According to

  设计并合成了一系列哌啶氮上带有苯乙基、苯丙基和苯丁基取代基的哌啶-3-碳酰肼-腙作为胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂。筛选标题化合物的乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性和抗氧化能力，以及 Aβ 42的活性化合物自聚集抑制，体外。化学发光法用于确定所选化合物对脑组织中活性氧 (ROS) 水平的影响。通过 MOE 程序计算物理化学性质。还对最活跃的化合物进行了动力学分析和分子建模研究。通常，最终化合物表现出中等至良好的 AChE 或 BuChE 抑制活性。其中，3g和3j分别对 AChE (IC 50  = 4.32 µM) 和 BuChE (IC 50 = 1.27 µM)显示出最有效的活性 。动力学结果表明，两种化合物均表现出混合型抑制作用。在选定的化合物中，硝基衍生物（3g、4g和 5g ) 提供更好的 Aβ 42抑制。根据化学发光分析，4i表现出最活跃的超氧