5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylhexan-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: FHWDQHBHJOKVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 allyl 4,4-dimethyl-3-oxopentanoate 在 ytterbium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k

文献信息

• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Mukaiyama-Aldol Type Reactions of Enolizable Aldehydes and Acetals
  作者：Alejandra Rodríguez-Gimeno、Ana B. Cuenca、Jesús Gil-Tomás、Mercedes Medio-Simón、Andrea Olmos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo501498a

  日期：2014.9.5

  stable catalyst, lead to β-methoxycarbonyl compounds with nearly quantitative yields. The methodology is extended to the parent aldehydes as starting materials, leading to the corresponding aldols with lower yields, but efficiently. Different alkyl and aryl substituted acetals and aldehydes have been tested in the reaction with linear and cyclic silyl enol ethers. Reactions are carried out in an open air

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。
• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。