diethyl (4-chlorophenyl)(4-trifluoromethylphenylamino)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-chlorophenyl)(4-trifluoromethylphenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• 化学式: C₁₈H₂₀ClF₃NO₃P
• 分子量: 421.784
• InChiKey: CXJHBKXMMOCKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 4-氯苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 nickel(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到diethyl (4-chlorophenyl)(4-trifluoromethylphenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  NiSO4·6H2O as a new, efficient, and reusable catalyst for the α-aminophosphonates synthesis under mild and eco-friendly conditions

  摘要：

  六水硫酸镍(II)首次作为高效催化剂，在温和环保的条件下，通过芳香醛、伯胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合反应一锅合成α-氨基膦酸盐。 NiSO4·6H2O 在室温下使用，催化量为 5 mol%，反应中无溶剂。经过简单的后处理程序后，即可获得一系列所需的 α-氨基膦酸酯，在所有情况下，在 10-20 分钟的短反应时间内均具有优异的产率（高达 92%）。该非均相催化剂可重复使用多次，具有相同的活性。本方法具有反应清洁、方法简单、纯化容易、催化剂经济实用等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2283-z

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of a-Aminophosphonates Containing Fluorine
  作者：Bao-An Song、Yang-Lan Wu、Song Yang、De-Yu Hu、Xiang-Qiong He、Lin-Hong Jin

  DOI：10.3390/80100186

  日期：——

  Twenty-one a-aminophosphonates containing fluorine were synthesized by Mannich-type reactions. Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H- NMR and MS. In field tests, some of these new compounds display high antiviral activity against the tobacco mosaic virus (TMV). The molecular geometry of compound 4f was determined by X-ray diffraction structure analysis.

  通过Mannich型反应合成了21种含氟的α-氨基膦酸酯。它们的结构通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱确定。在现场测试中，这些新化合物中的一些显示出对烟草花叶病毒（TMV）具有很高的抗病毒活性。化合物4f的分子几何形状通过X射线衍射结构分析确定。
• 2-Hydroxymethyl-18-crown-6 as an efficient organocatalyst for α <i>-</i> aminophosphonates synthesized under eco-friendly conditions, DFT, molecular docking and ADME/T studies
  作者：Samia Guezane-Lakoud、Meriem Ferrah、Mounia Merabet-Khelassi、Nourhane Touil、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/07391102.2023.2213336

  日期：2024.5.2