N-phenyl-4-methoxyphenylsulfonhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-methoxyphenylsulfonhydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: RAWAHOPJJKYGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-methoxyphenylsulfonhydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-methoxyphenyl) N-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼衍生物作为潜在抗炎药的合成，结构测定和生物学评价

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.070
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 对甲氧基苯磺酰氯 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-phenyl-4-methoxyphenylsulfonhydrazide
  参考文献：
  名称：

  利用基于过渡金属氟化物的固体载体催化剂合成磺胺：碳酸酐酶抑制活性和计算机研究

  摘要：

  固体载体催化剂在催化有机反应中的应用是显而易见的。在本研究中，我们探索了一种吸附在分子筛（4 Å）上的过渡金属氟化物（FeF 3 ）作为制备磺胺类药物3a-3o的固体载体催化剂。通过X 射线衍射和 AFM 分析对固体载体催化剂进行了表征。进一步探索了该催化剂用于合成吲哚6a-h、1H-四唑和 1,4-二氢吡啶。研究了本文制备的磺胺类药物抑制碳酸酐酶（hCA II、hCA IX 和 hCA XII）的潜力。发现所有化合物都是具有 IC 50的活性抑制剂在低微摩尔范围内的值。有些化合物甚至被发现是高度选择性的抑制剂。化合物3i仅抑制 hCA II (IC 50 = 2.76 ± 1.1 μM) 并且对 hCA IX 和 hCA XII 具有 <27% 的抑制作用。类似地，3e (IC 50 = 0.63 ± 0.14 μM) 仅抑制 hCA XII，对 hCA II 和 hCA IX 的抑制

  DOI：

  10.1039/d1ra07844e

文献信息

• Hit-to-lead optimization of phenylsulfonyl hydrazides for a potent suppressor of PGE2 production: Synthesis, biological activity, and molecular docking study
  作者：Minju Kim、Sunhoe Lee、Eun Beul Park、Kwang Jong Kim、Hwi Ho Lee、Ji-Sun Shin、Katrin Fischer、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.024

  日期：2016.1

  Preliminary hit-to-lead optimization of a novel series of phenylsulfonyl hydrazide derivatives, which were derived from the high throughput screening hit compound 1 (IC50 = 5700 nM against PGE(2) production), for a potent suppressor of PGE(2) production is described. Subsequent optimization led to the identification of the potent lead compound 8n with IC50 values of 4.5 and 6.9 nM, respectively, against LPS-induced PGE(2) production and NO production in RAW 264.7 macrophage cells. In addition, 8n was about 30- and > 150-fold more potent against mPGES-1 enzyme in a cell-free assay (IC50 = 70 nM) than MK-886 and hit compound 1, respectively. Molecular docking suggests that compound 8n could inhibit PGE2 production by blocking the PGH(2) binding site of human mPGES-1 enzyme. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP3269709
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, structure determination, and biological evaluation of phenylsulfonyl hydrazide derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Eun Beul Park、Kwang Jong Kim、Hui Rak Jeong、Jae Kyun Lee、Hyoung Ja Kim、Hwi Ho Lee、Ji Woong Lim、Ji-Sun Shin、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.070

  日期：2016.11

  conditions, which favor either of two regioisomers. One regioisomer corresponds to a kinetic product (7a–7c) and the other regioisomer corresponds to a thermodynamic product (8a–8c). Among them, the structure of kinetic product 7b was confirmed by measuring single X-ray crystallography. In vitro PGE2 assay studies showed that the kinetic product (7a and 7b; IC50 = 0.69 and 0.55 μM against PGE2) is generally

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0
• Utilization of transition metal fluoride-based solid support catalysts for the synthesis of sulfonamides: carbonic anhydrase inhibitory activity and <i>in silico</i> study
  作者：Deedar Ali、Sayyeda Tayyeba Amjad、Zainab Shafique、Muhammad Moazzam Naseer、Mariya al-Rashida、Tayyaba Allamgir Sindhu、Shafia Iftikhar、Muhammad Raza Shah、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/d1ra07844e

  日期：——

  The applications of solid support catalysts in catalyzing organic reactions are well-evident. In the present study, we explored a transition metal fluoride (FeF3) adsorbed on molecular sieves (4 Å) as a solid support catalyst for the preparation of sulfonamides 3a–3o. The solid support catalyst was characterized via X-ray diffraction and AFM analysis. The catalyst was further explored for the synthesis

  固体载体催化剂在催化有机反应中的应用是显而易见的。在本研究中，我们探索了一种吸附在分子筛（4 Å）上的过渡金属氟化物（FeF 3 ）作为制备磺胺类药物3a-3o的固体载体催化剂。通过X 射线衍射和 AFM 分析对固体载体催化剂进行了表征。进一步探索了该催化剂用于合成吲哚6a-h、1H-四唑和 1,4-二氢吡啶。研究了本文制备的磺胺类药物抑制碳酸酐酶（hCA II、hCA IX 和 hCA XII）的潜力。发现所有化合物都是具有 IC 50的活性抑制剂在低微摩尔范围内的值。有些化合物甚至被发现是高度选择性的抑制剂。化合物3i仅抑制 hCA II (IC 50 = 2.76 ± 1.1 μM) 并且对 hCA IX 和 hCA XII 具有 <27% 的抑制作用。类似地，3e (IC 50 = 0.63 ± 0.14 μM) 仅抑制 hCA XII，对 hCA II 和 hCA IX 的抑制