N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]acetamide
• 英文别名: N-[(2R,4S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: NKVHATNEUBJPTR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 乙腈 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bismuth-triflate-catalyzed Prins–Ritter reaction — An efficient synthesis of 4-amidotetrahydropyrans

  摘要：

  研究发现，三酸铋(III)是一种有效的路易斯酸，可在常温下通过普林斯-里特序列催化均苯四甲醇、羰基化合物和腈的三组分反应，从而以顺式选择性高产率生成 4-氨基四氢吡喃。如果是环酮，则可得到螺环状的 4-氨基四氢吡喃：普林斯环化、三酸铋（III）、均烯丙基醇、4-脒基四氢吡喃。

  DOI：

  10.1139/v08-080

文献信息

• CeCl3·7H2O/AcCl-catalyzed Prins–Ritter reaction sequence: a novel synthesis of 4-amido tetrahydropyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G.G.K.S. Narayana Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.056

  日期：2007.7

  compounds and nitriles undergo a smooth tandem Prins–Ritter type cyclization in the presence of CeCl3·7H2O/AcCl at ambient temperature to produce 4-amido tetrahydropyrans in high yields with all cis-selectivity. Spirocyclic 4-amido tetrahydropyrans are obtained in the case of cyclic ketones.

  在环境温度下，在CeCl 3 ·7H 2 O / AcCl存在下，均烯丙醇，羰基化合物和腈类进行顺式串联的Prins-Ritter型环化反应，以高收率和所有顺式选择性生成4-氨基四氢吡喃。在环状酮的情况下获得螺环的4-酰胺基四氢吡喃。
• Bismuth-triflate-catalyzed Prins–Ritter reaction — An efficient synthesis of 4-amidotetrahydropyrans
  作者：J S Yadav、B V Subba Reddy、D N Chaya、GG KS Narayana Kumar

  DOI：10.1139/v08-080

  日期：2008.8.1

  Bismuth(III) triflate is found to be an effective Lewis acid in catalyzing a three-component reaction of homoallylic alcohol, carbonyl compound, and nitrile at ambient temperature via the Prins–Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields, all with cis selectivity. Spirocyclic 4-amidotetrahydropyrans are obtained in case of cyclic ketones.Key words: Prins cyclization, bismuth(III) triflate, homoallyl alcohol, 4-amidotetrahydropyrans.

  研究发现，三酸铋(III)是一种有效的路易斯酸，可在常温下通过普林斯-里特序列催化均苯四甲醇、羰基化合物和腈的三组分反应，从而以顺式选择性高产率生成 4-氨基四氢吡喃。如果是环酮，则可得到螺环状的 4-氨基四氢吡喃：普林斯环化、三酸铋（III）、均烯丙基醇、4-脒基四氢吡喃。