1,2,3,5-tetrahydro-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>pyrrolo<3,4-c>pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetrahydro-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>pyrrolo<3,4-c>pyrrole
• 英文别名: 2-(p-tolylsulfonyl)-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole；N-p-toluenesulfonylpyrrolidinylpyrrole；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: OISMQIAHQFWZIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetrahydro-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>pyrrolo<3,4-c>pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-p-toluenesulfonylpyrrolidinecalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰吡咯烷杯[4]吡咯：合成和离子结合研究

  摘要：

  报道了N-甲苯磺酰基吡咯烷杯 [4] 吡咯2的合成和初步液相离子结合特性。这种 β-八烷基取代的杯[4]吡咯是第一个通过直接缩合反应制备的，它是通过在酸催化剂存在下使 3,4-烷基官能化的吡咯8与丙酮反应获得的。根据1 H NMR 光谱分析和等温滴定量热法得出结论，与母体β-未取代的杯[4]吡咯( 1 )相比，化合物2对氯仿中卤化物阴离子的结合能力显着增强。此外，2证明能够在氯仿溶液中溶解其他不溶性盐，CsF 和 CsCl。这些影响归因于2 中存在的四个甲苯磺酰基与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo101882r
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-N-(p-tolylsulfonyl)-3-pyrroline 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2,3,5-tetrahydro-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>pyrrolo<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Crystal Structure of Ethyl 5-p-Tolylsulfonyl-2,4,5,6-tetrahydro- pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate

  摘要：

  潜在的卟啉前体乙基 5-对甲苯磺酰基-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1-羧酸乙酯的合成及其晶体结构的 X 射线测定。 合成了卟啉前体，并通过 X 射线方法确定了其晶体结构。 方法测定了其晶体结构。 5130 个观察到的反射的细化残差为 R 0-038。晶体为三棱体，空间群为 P 1，Z = 4，晶胞尺寸为 尺寸为 a 10-5030(6)、 b 11-2843（8），c 15-236(1) Å，α 109-419(6)，β 97 - 697(6)、 γ 95 - 651(6)°.晶体学重复单元中的两个分子 重复单元中的两个分子呈假镜像相关，杂环系统在两个分子中几乎都是平面的。 杂环系统在两个分子中几乎都是平面的。

  DOI：

  10.1071/ch99023

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4,5,6-Hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole Dihydrobromide and 1,2,3,5-Tetrahydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  作者：Heiner Jendralla、Gerd Fischer

  DOI：10.3987/com-95-7061

  日期：——

  Synthesis of the pyrrolo[3,4-c] pyrrole derivatives (8) and (9) is reported. Nucleophilic aromatic substitution of the 7-fluoride of 1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (1) by 8 under basic conditions followed by N-methylation, gives the quinolone antibacterial agent (11) (KR 10755, HK 3140).
• <i>N</i>-Tosylpyrrolidine Calix[4]pyrrole: Synthesis and Ion Binding Studies
  作者：Sung Kuk Kim、Dustin E. Gross、Dong-Gyu Cho、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo101882r

  日期：2011.2.18

  The synthesis and preliminary solution phase ion binding properties of the N-tosylpyrrolidine calix[4]pyrrole 2 are reported. This β-octaalkyl-substituted calix[4]pyrrole, the first to be prepared via a direct condensation reaction, was obtained by reacting the 3,4-alkyl-functionalized pyrrole 8 with acetone in the presence of an acid catalyst. On the basis of 1H NMR spectroscopic analyses and isothermal

  报道了N-甲苯磺酰基吡咯烷杯 [4] 吡咯2的合成和初步液相离子结合特性。这种 β-八烷基取代的杯[4]吡咯是第一个通过直接缩合反应制备的，它是通过在酸催化剂存在下使 3,4-烷基官能化的吡咯8与丙酮反应获得的。根据1 H NMR 光谱分析和等温滴定量热法得出结论，与母体β-未取代的杯[4]吡咯( 1 )相比，化合物2对氯仿中卤化物阴离子的结合能力显着增强。此外，2证明能够在氯仿溶液中溶解其他不溶性盐，CsF 和 CsCl。这些影响归因于2 中存在的四个甲苯磺酰基与卤化物阴离子盐的抗衡阳离子之间的相互作用。
• The Preparation and Crystal Structure of Ethyl 5-p-Tolylsulfonyl-2,4,5,6-tetrahydro- pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  作者：Graham Smith、Jonathan M. White、Dennis P. Arnold、Lindsay Wilmott

  DOI：10.1071/ch99023

  日期：——

  The potential porphyrin precursor ethyl 5-p-tolylsulfonyl-2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1- carboxylate has been synthesized and its crystal structure determined by X-ray methods, giving a refinement residual R 0·038 for 5130 observed reflections. Crystals are triclinic, space group P 1, with Z = 4 in a cell of dimensions a 10·5030(6), b 11·2843(8), c 15·236(1) Å, α 109·419(6), β 97 · 697(6), γ 95 · 651(6)°. The two molecules in the crystallographic repeating unit are pseudo-mirror-related, and the heterocyclic system is almost planar in both molecules.

  潜在的卟啉前体乙基 5-对甲苯磺酰基-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1-羧酸乙酯的合成及其晶体结构的 X 射线测定。 合成了卟啉前体，并通过 X 射线方法确定了其晶体结构。 方法测定了其晶体结构。 5130 个观察到的反射的细化残差为 R 0-038。晶体为三棱体，空间群为 P 1，Z = 4，晶胞尺寸为 尺寸为 a 10-5030(6)、 b 11-2843（8），c 15-236(1) Å，α 109-419(6)，β 97 - 697(6)、 γ 95 - 651(6)°.晶体学重复单元中的两个分子 重复单元中的两个分子呈假镜像相关，杂环系统在两个分子中几乎都是平面的。 杂环系统在两个分子中几乎都是平面的。