methyl (2RS)-2-benzyl-3-tert-butylmercaptopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2RS)-2-benzyl-3-tert-butylmercaptopropionate
• 英文别名: Methyl 2-Benzyl-3-tert-butylmercaptopropionate；Methyl 2-benzyl-4,4-dimethyl-2-sulfanylpentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: KFKUQSCJGCIHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2RS)-2-benzyl-3-tert-butylmercaptopropionate
  参考文献：
  名称：

  Renin-inhibiting peptidyl heterocycles

  摘要：

  一种抑制肾素的化合物，其结构式为：其中A是取代基；W为C=O、CHOH或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基；U为C=O、CH₂或NR₂，其中R₂为氢或较低的烷基，但当W为CHOH时，U为CH₂，且当U为C=O或CH₂时，W为NR₂；V为CH、C(OH)或C(卤素)，但当U为NR₂时，V为CH；R₁为较低的烷基、环烷基烷基、苄基、(α,α)-二甲基苄基、4-甲氧基苄基、卤代苄基、4-羟基苄基、(1-萘基)甲基、(2-萘基)甲基、(未取代的杂环)甲基、(取代的杂环)甲基、苯乙基、1-苄氧基乙基、苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基，但当R₁为苯氧基、硫代苯氧基或苯胺基时，B为CH₂或CHOH或A为氢；R₃为较低的烷基、较低的烯基、((烷氧基)烷氧基)烷基、羧基烷基、(硫代烷氧基)烷基、叠氮基烷基、氨基烷基、(烷基)氨基烷基、二烷基氨基烷基、(烷氧基)(烷基)氨基烷基、(烷氧基)氨基烷基、苄基或取代的杂环环取代的甲基；R₄为较低的烷基、环烷基甲基或苄基；R₅为OH或NH₂；Z为取代基。还披露了用于治疗高血压的组合物、制备抑制肾素化合物的方法以及制备抑制肾素化合物的中间体的方法。

  公开号：

  EP0307837A3

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05142056A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A--X--B or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein X is a linking group; A is (1) substituted amino, (2) substituted carbonyl, (3) functionalized imino, (4) functionalized alkyl, (5) functionalized acyl, (6) functionalized heterocyclic or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl; and B is (1) substituted carbonyl independently defined as herein, (2) substituted amino independently defined as herein, (3) functionalized imino independently defined as herein, (4) functionalized alkyl independently defined as herein, (5) functionalized acyl independently defined as herein, (6) functionalized heterocyclic independently defined as herein or (7) functionalized (heterocyclic)alkyl independently defined as herein.

  一种抑制逆转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为A--X--B或其药用盐、前药或酯，其中X为连接基；A为（1）取代氨基，（2）取代羰基，（3）官能化亚胺基，（4）官能化烷基，（5）官能化酰基，（6）官能化杂环基或（7）官能化（杂环）烷基；B为（1）取代羰基，独立定义如本文所述，（2）取代氨基，独立定义如本文所述，（3）官能化亚胺基，独立定义如本文所述，（4）官能化烷基，独立定义如本文所述，（5）官能化酰基，独立定义如本文所述，（6）官能化杂环基，独立定义如本文所述或（7）官能化（杂环）烷基，独立定义如本文所述。
• Peptidyl difluorodiol renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0416393A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein A is a functional group; W is (1) -C(O)-, (2) -CH(OH)- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or loweralkyl; U is (1) -C(O)-, (2) -CH₂- or (3) -N(R₂)- wherein R₂ is hydrogen or lower alkyl, with the proviso that when W is -CH(OH)- then U is -CH₂- and with the proviso that U is -C(O)- or -CH₂- when W is -N(R₂)-; V is (1) -CH-, (2) -C(OH)- or (3) -C(halogen)- with the proviso that v is -CH-­when U is -N(R₂)-; Q is -CH(R₁)- or -C(=CHR1a)- wherein R₁ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylalkyl, (3) arylalkyl, (4) (heterocyclic)alkyl, (5) 1-benzyloxyethyl, (6) phenoxy, (7) thiophenoxy or (8) anilino, provided that B is -CH₂- or -CH(OH)- or A is hydrogen when R₁ is phenoxy, thiophenoxy or anilino and R1a is aryl or heterocyclic; R₃ is a functional group; R₄ is (1) loweralkyl, (2) cycloalkylmethyl or (3) benzyl; R₅ is -CH(OH)- or -C(O)-; R₆ is -CH(OH)- or -C(O)-; and Z is (1) lower alkyl, (2) aryl, (3) arylalkyl, (4) cycloalkyl, (5) cycloalkylalkyl, (6) heterocyclic or (7) (heterocyclic)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一种肾素抑制化合物的化学式：其中A是一个功能基团；W是(1) -C(O)-，(2) -CH(OH)-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基；U是(1) -C(O)-，(2) -CH₂-或(3) -N(R₂)-，其中R₂是氢或较低烷基，但当W为-CH(OH)-时，则U为-CH₂-，并且当U为-N(R₂)-时，U为-C(O)-或-CH₂-；V是(1) -CH-，(2) -C(OH)-或(3) -C(卤素)-，但当U为-N(R₂)-时，V为-CH-；Q是-CH(R₁)-或-C(=CHR1a)-，其中R₁是(1) 较低烷基，(2) 环烷基烷基，(3) 芳基烷基，(4) (杂环)烷基，(5) 1-苄氧乙基，(6) 苯氧基，(7) 噻吩氧基或(8) 氨基苯基，前提是当R₁是苯氧基、噻吩氧基或氨基苯基时，B是-CH₂-或-CH(OH)-，或A是氢，而R1a是芳基或杂环；R₃是一个功能基团；R₄是(1) 较低烷基，(2) 环烷基甲基或(3) 苄基；R₅是-CH(OH)-或-C(O)-；R₆是-CH(OH)-或-C(O)-；Z是(1) 较低烷基，(2) 芳基，(3) 芳基烷基，(4) 环烷基，(5) 环烷基烷基，(6) 杂环或(7) (杂环)烷基；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。
• US5142056A
  申请人：——

  公开号：US5142056A

  公开（公告）日：1992-08-25