benzyl (1S,6R)-6-propionylcyclohex-2-en-1-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,6R)-6-propionylcyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: Benzyl (1s, 6r)-6-propionylcyclohex-2-en-1-ylcarbamate；benzyl N-[(1S,6R)-6-propanoylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GHIYUXMMCRMYQZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 在 高氯酸 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以91%的产率得到benzyl (1S,6R)-6-propionylcyclohex-2-en-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  第一个通用对映选择性催化 Diels-Alder 反应与简单的 α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用简单的酮亲二烯体对 Diels-Alder 反应进行对映选择性催化的第一种通用方法已经完成。亚胺催化的使用使对映选择性获得了以前使用手性路易斯酸催化无法获得的基本 Diels-Alder 反应变体。已经开发出一种新的手性胺催化剂，可以使各种单齿环状和无环酮成功参与对映选择性 [4 + 2] 环加成。广泛的环状和非环状二烯底物也可以用于这种新的有机催化转化。提供了一个计算模型，该模型与对本研究过程中进行的所有反应所观察到的对映诱导意义一致。

  DOI：

  10.1021/ja017641u

文献信息

• Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030220507A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is phenyl or 2-methylfuryl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。这些催化剂是手性咪唑烷酮化合物，具有式(IIB)或(IIB)1的结构，或者是它们的酸加成盐，其中，在一个首选实施例中，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选择地与来自卤素、羟基和C1-C6烷基的1或2个取代基之一取代。这些手性咪唑烷酮在催化各种反应中很有用，包括环加成反应、弗里德尔-克拉夫斯烷基化反应和迈克尔加成反应。
• Enantioselective transformation of α,β-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07592463B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of α,β-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is phenyl or 2-methylfuryl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，可以促进α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，其结构式为公式（IIA）或（IIB），或其酸加成盐，在其中，根据一种优选实施例，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选地被1或2个取代基所取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面都很有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Diels−Alder Reaction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ram Shanker Singh、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Toyonao Yamauchi、Chieko Inui、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/jo702043g

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]allo-Threonine-derived O-acyl-B-phenyl-oxazaborolidinones are demonstrated to be powerful and highly enantioselective Lewis acid catalysts for the Diels-Alder reaction of simple acyclic enone dienophiles, expanding the scope of ketone dienophiles and dienes. With 10 to 20 mol % of catalyst, the Diels-Alder adducts are obtained in 76-98% ee with high endo-selectivity. The catalyst exhibits high activity for the reaction with the less reactive beta-substituted dienophiles and the less reactive 1,3-cycohexadiene and 1,3-butadiene derivatives. The application of the catalysts to the Diels-Alder reaction of furan is also described.
• US7592463B2
  申请人：——

  公开号：US7592463B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• The First General Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reaction with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alan B. Northrup、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja017641u

  日期：2002.3.1

  The first general approach to enantioselective catalysis of the Diels−Alder reaction with simple ketone dienophiles has been accomplished. The use of iminium catalysis has enabled enantioselective access to a fundamental Diels−Alder reaction variant that has previously been unavailable using chiral Lewis acid catalysis. A new chiral amine catalyst has been developed that allows a variety of monodentate

  使用简单的酮亲二烯体对 Diels-Alder 反应进行对映选择性催化的第一种通用方法已经完成。亚胺催化的使用使对映选择性获得了以前使用手性路易斯酸催化无法获得的基本 Diels-Alder 反应变体。已经开发出一种新的手性胺催化剂，可以使各种单齿环状和无环酮成功参与对映选择性 [4 + 2] 环加成。广泛的环状和非环状二烯底物也可以用于这种新的有机催化转化。提供了一个计算模型，该模型与对本研究过程中进行的所有反应所观察到的对映诱导意义一致。