3-tert-butylsulfanyl-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-tert-butylsulfanyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(tert-butylthio)-1,2,4-triazine；Kmzsiafzzhfoit-uhfffaoysa-
• 化学式: C₇H₁₁N₃S
• 分子量: 169.25
• InChiKey: KMZSIAFZZHFOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylsulfanyl-1,2,4-triazine 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到3,3′-Bis(tert-butylthio)-5,5′-bi(1,2,4-triazine)
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二取代的 5,5'-双（1,2,4-三嗪）衍生物具有强大的体外和体内抗疟活性。

  摘要：

  合成了一系列 3,3'-二取代的 5,5'-双 (1,2,4-三嗪) 衍生物，并针对恶性疟原虫 3D7 系的红细胞期进行了筛选。最有效的二聚体 6k，IC50（50% 抑制浓度）为 0.008 μM，在体外对抗氯喹（W2，IC50 = 0.0047 ± 0.0011 μM）和青蒿素（MRA1240，IC50 = 0.0086 ± 0.0010 微米）。6k 的出色离体效力显示出对来自无并发症疟疾门诊患者血液的恶性疟原虫 (IC50 = 0.022-0.034 μM) 和间日疟原虫 (IC50 = 0.0093-0.031 μM) 的临床现场分离株。尽管 6k 在小鼠中被相对快速地清除，但它在 Peters 4 天试验中抑制了寄生虫血症，口服给药后的平均 ED50 值（50% 有效剂量）为 1.47 mg kg-1 day-1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01799
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-tert-butylsulfanyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  容易获得3-或5-杂芳基氨基-1,2,4-三嗪类为S Ñ氩，S Ñ ħ，和钯催化的N- Heteroarylations

  摘要：

  本文研究了两个杂芳基化合物之间的N-芳基化作用。通过研究阴离子过程（使用碱，例如2,2'，6,6'-四甲基哌啶/ t BuOK / n BuLi）发现条件可选择性生成3-或5-杂芳基氨基-1,2,4-三嗪。Pd催化的N-芳基化[Pd（OAc）2，xantphos]。这些方法已成功应用于多种杂芳基胺，使我们能够继续进行熔融多氮化合物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/jo0490898

文献信息

• Synthesis of 3-(Alkylamino)-, 3-(Alkoxy)-, 3-(Aryloxy)-, 3-(Alkylthio)-, and 3-(Arylthio)-1,2,4-triazines by Using a Unified Route with 3-(Methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
  作者：Da-Hua Shi、Jitendra R. Harjani、Robert W. Gable、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/ejoc.201600267

  日期：2016.6

  3-(methylsulfonyl)-1,2,4 triazine was also optimized. The reactivity of 3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine towards alkyl and aryl thiols, primary and secondary alkylamines, phenols, and alcohols was explored, and the reactions were optimized to maximize the isolation of the corresponding 3-substituted 1,2,4-triazine. Good yields were obtained for the products of the reactions with all of the aforementioned nucleophiles

  在我们尝试合成 3-(烷硫基)-和 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪时，在 5-或 6-位没有取代基，合成它们预期的前体 3-(甲基磺酰基)-1， 2,4 三嗪也进行了优化。探索了 3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪对烷基和芳基硫醇、伯和仲烷基胺、酚和醇的反应性，并对反应进行了优化，以最大限度地分离相应的 3-取代 1 ,2,4-三嗪。通过使用碱金属碳酸盐，与除醇之外的所有上述亲核试剂的反应产物获得了良好的产率。通过使用合适的醇镁作为亲核试剂获得更高产率的 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪。

表征谱图