3-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl) thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: XELTXAIZZULDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 间溴苯甲醚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以43%的产率得到3-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成联芳基的修饰的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基Ullmann偶联

  摘要：

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.063

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• A modified Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling for the synthesis of biaryls
  作者：Kittisak Yasamut、Jira Jongcharoenkamol、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.063

  日期：2016.10

  A novel Cu(0)-Cu(I)-mediated Caryl-Caryl Ullmann coupling has been successfully developed. The use of Cu(I) salts allowed the reactions to proceed under relatively mild conditions (65 °C in DMSO for 15–72 h). The developed method was compatible with a relatively wide range of functional groups simultaneously present on the aromatic ring of different electronic nature. The aryl halides with an electron-withdrawing

  一种新型的Cu（0）-Cu（I）介导的C芳基-C芳基乌尔曼偶联已成功开发。使用Cu（I）盐可使反应在相对温和的条件下（在DMSO中65°C进行15-72 h）进行。所开发的方法与同时存在于不同电子性质的芳环上的相对广泛的官能团相容。具有与卤化物邻位的吸电子基团或与卤化物间位或对位的给电子基团的芳基卤化物以良好的至优异的产率（高达98％）提供了相应的产物。