(S)-tert-butyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]-5-oxoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]-5-oxoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: LKXRUVHIXVHMLX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (4R,12R)-6,10-dineopentyl-2-oxo-4,12-diphenyl-1λ⁵,3,6,10-tetraazatricyclo[7.3.0.0^3,7]dodeca-1(9),7-dien-1-ylium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥联双（咪唑啉）衍生的 2-氧代嘧啶盐作为不对称迈克尔反应的催化剂

  摘要：

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300614

文献信息

• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Enantioselective solution- and solid-phase synthesis of glutamic acid derivatives via Michael addition reactions
  作者：Martin J. O'Donnell、Francisca Delgado、Esteban Domı́nguez、Jesús de Blas、William L. Scott

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00116-1

  日期：2001.4

  base ester derivatives to Michael acceptors either in solution (56–89% e.e.) or on solid-phase (34–82% e.e.) gave optically active unnatural α-amino acid derivatives. The reaction was conducted in the presence of chiral, non-racemic quaternary salts derived from the cinchona alkaloids using neutral, non-ionic phosphazene bases.

  在溶液中（56-89％ee）或固相（34-82％ee）上的Schiff碱酯衍生物的对映体选择性共轭加成反应，得到光学活性的非天然α-氨基酸衍生物。使用中性非离子磷腈碱，在衍生自金鸡纳生物碱的手性，非外消旋季盐存在下进行反应。
• Asymmetric Michael Reaction Promoted by New Chiral Phase-Transfer Catalysts
  作者：Shigeru Arai、Kazuyuki Tokumaru、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.52.646

  日期：——

  A catalytic asymmetric Michael reaction promoted by new chiral quaternary ammonium salts is described. The products are obtained with moderate ee (up to 75% ee), and the enantioselectivity is strongly dependent on both the substituents on the aromatic rings and the ammonium moiety in the catalysts.

  描述了由新的手性季铵盐促进的催化不对称迈克尔反应。获得的产物具有中等的ee（高达75％ee），对映选择性强烈依赖于芳环上的取代基和催化剂中的铵部分。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic and functionalized α-amino acids by means of a chiral phase transfer catalyst
  作者：E.J Corey、Mark C Noe、Feng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01067-3

  日期：1998.7

  The chiral quaternary ammonium salt 1 serves as phase transfer catalyst for the enantioselective conversion of the glycine derivative 2 to a variety of cyclic and acyclic chiral α-amino acids with enantioselectivities as high as 200:1 in alkylation and Michael addition reactions.

  手性季铵盐1充当相转移催化剂，用于在烷基化和迈克尔加成反应中将甘氨酸衍生物2对映选择性转化为对映选择性高达200：1的各种环状和无环手性α-氨基酸。
• A Polystyrene‐Supported Phase‐Transfer Catalyst for Asymmetric Michael Addition of Glycine‐Derived Imines to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Javier Miguélez、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700155

  日期：2017.9.4

  A 2-oxopyrimidinium salt was immobilized onto a polystyrene-derived polymer to generate a heterogeneous catalyst that effectively promoted the asymmetric Michael addition of glycine-derived imines to α,β-unsaturated ketones. The reactions proceeded smoothly to afford the desired adducts, (S)-tert-butyl 2-[(diarylmethylidene)amino]-5-oxoalkanoates, in high yields and with high enantioselectivities (up

  将2-氧嘧啶鎓盐固定在聚苯乙烯衍生的聚合物上，以生成非均相催化剂，该催化剂可有效地促进甘氨酸衍生的亚胺向α，β-不饱和酮的不对称迈克尔加成反应。反应平稳进行，以高收率和高对映选择性（最高92％ee）提供所需的加合物，即2-[（（二芳基亚甲基）氨基] -5-氧代链烷酸（S）-叔丁基酯。聚合物催化剂可被回收并重复使用至少五次，而不会显着降低活性或选择性。