(2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol；2-Methoxy-4'-(trifluoromethyl)benzhydrol；(2-methoxyphenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: UVYUFRJWGVLNLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以224 mg的产率得到(2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钴催化二芳基酮与二茂铁基二级氧化膦配体的对映选择性氢化

  摘要：

  本文报道了一种用于酮不对称氢化的新型钴催化系统，涉及新型二茂铁基二氧化膦配体的开发。X 射线衍射研究证实了与钴的不寻常的 P-O 二齿配位模式。双螯合四面体钴(II)配合物在各种邻位取代的二芳基酮的AH中具有高反应活性（产率高达99%）和良好至优异的对映选择性（高达92% ee）。此外，二茂铁基钴配合物具有有趣的紫外-可见吸收和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02530
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 endo-(aS)-N-(α-phenylethyl)bornylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到(2-methoxyphenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （手性）锂-（镁-）锌和锂-钴组合作为芳族去原金属化和芳基转移成醛的双重试剂

  摘要：

  使用苯甲醚作为底物和碘来定量捕获形成的芳基金属种类，比较了在四氢呋喃中含有酰胺基和烷基配体的混合锂－锌或锂－镁－锌组合的去质子能力。结果表明，如果使用格氏试剂引入烷基配体，则去质子化能力受到阻碍，并且当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性的手性酰胺基或烷基取代时，去质子化能力降低。关于醛对生成的锂锌芳基物质的拦截，酰胺基配体的存在会导致副反应/降低收率，如果使用锂镁锌锌芳基物质，则观察不到明显的改善。 仍然以对映选择性芳基转移到醛为目的，使用苯甲醚作为底物和茴香醛来捕获形成的芳基金属物质，比较了含有酰胺基和烷基配体的混合锂钴混合物的去质子能力。如前所述，当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性烷基或手性酰胺取代时，去质子能力降低。在这种情况下，使用醛的捕集步骤更为有效，即使在存在酰胺基配体的情况下，也可以以更高的收率获得醇。借助较低的拦截温度，并且仅使用bis [

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.008

文献信息

• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（tmp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的tmp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• An Electrochemical Coupling of Organic Halide with Aldehydes, Catalytic in Chromium and Nickel Salts. The Nozaki−Hiyama−Kishi Reaction
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol016033g

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Electrochemical arylation of arenecarboxaldehydes using an iron sacrificial anode in the presence of chromium and nickel catalysts afforded the corresponding arylated secondary alcohols in moderate to good yields. The chromium and nickel salts as catalysts are obtained by oxidation of a stainless steel rod during a preelectrolysis in 7% and 3%, respectively. The process was also

  [反应：见正文]在铬和镍催化剂的存在下，使用铁牺牲阳极对芳烃甲醛进行电化学芳基化，可得到相应的芳基化仲醇，收率中等至良好。铬和镍盐作为催化剂，是通过在预电解过程中分别以7％和3％的比例对不锈钢棒进行氧化而获得的。该方法还用于将乙烯基卤化物，乙酸烯丙酯或α-氯代酯添加到芳族醛中。
• FeCl₃-Catalyzed 1,2-Addition Reactions of Aryl Aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Tao Zou、Sha-Sha Pi、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol802529p

  日期：2009.1.15

  A novel protocol for the 1,2-addition reactions of electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids using an inexpensive and environmentally benign iron catalyst is reported. In the presence of FeCl3 and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, 1,2-addition reactions of various electron-deficient aryl aldehydes with arylboronic acids provided the corresponding biaryl methanols in moderate to excellent yields.
• Nickel- and chromium-catalysed electrochemical coupling of aryl halides with arenecarboxaldehydes
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01674-3

  日期：1999.12

  Electrochemical arylation of arenecarboxaldehydes using a stainless steel sacrificial anode in the presence of Ni catalysts afforded the corresponding arylated secondary alcohols in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.