1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentan-3-one；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentan-3-on；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pentan-3-one；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LWFXWWXAYOPDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-3-one 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pentan-3-one-(E)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-戊烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 、 丙酮 作用下， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ishiwata et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• [RuCl₂(<i>p-</i>cymene)]₂-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones under Ligand-Free and Neutral Conditions
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo4001367

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient Ru-catalyzed conjugate addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under neutral conditions without any additional ligands has been developed. This Ru(II)-catalytic system both fulfilled the inhibition of the β-hydride elimination in the catalytic cycle and minimized the protonolysis of arylboronic acids.

  已开发出在中性条件下无需任何其他配体的简单有效的Ru催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的Ru催化的共轭加成反应。该Ru（II）催化体系既实现了催化循环中对β-氢化物消除的抑制，又使芳基硼酸的质子分解最小化。
• Ono, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1950, vol. 15, p. 155,159
  作者：Ono

  DOI：——

  日期：——
• US7645771B2
  申请人：——

  公开号：US7645771B2

  公开（公告）日：2010-01-12