2-bromo-4-(1-bromo-2,2-difluoroethyl)-1-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-(1-bromo-2,2-difluoroethyl)-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-(1-bromo-2,2-difluoroethyl)-1-methoxybenzene
• 化学式: C₉H₈Br₂F₂O
• 分子量: 329.967
• InChiKey: NHTDNGLZYUNTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(1-bromo-2,2-difluoroethyl)-1-methoxybenzene 、 苯甲醚 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc(II) fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-bromo-4-(2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下生成碳正离子：用1-氟烷基苄基溴进行亲电芳香取代

  摘要：

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03258
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.6 g的产率得到2-bromo-4-(1-bromo-2,2-difluoroethyl)-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化溴化苄与环醚的开环加成反应

  摘要：

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。

  DOI：

  10.1055/a-1671-6856

文献信息

• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Photoredox-Catalyzed Ring-Opening Addition Reaction between Benzyl Bromides and Cyclic Ethers
  作者：Jinbo Hu、Cuiwen Kuang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu

  DOI：10.1055/a-1671-6856

  日期：2022.3

  A novel nucleophilic reaction between cyclic ethers and benzyl bromides is achieved under photoredox catalysis. The reaction proceeds through a single-electron-transfer (SET) pathway rather than a common SN2 mechanism. By two steps of reduction and oxidation, a benzyl bromide heterolyzes to give a carbocation and bromide ion under mild conditions, and then a cyclic ether captures both the carbo­cation

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。