(4S,5R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(N-trifluoroacetyl-3-bromophenylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(N-trifluoroacetyl-3-bromophenylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-oxo-lambda6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[(3-bromophenyl)-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-oxo-λ6-sulfanylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₂₂H₂₃BrF₃NO₅S
• 分子量: 550.394
• InChiKey: JFYVEGWXUYJAOV-VTDOHZKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(N-trifluoroacetyl-3-bromophenylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolane 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(4S,5R,S(R))-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(3-bromophenylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的O保护的4-（芳基磺酰亚胺基）丁烷-1,2,3-三醇的合成，构象和构型研究

  摘要：

  手性亚砜肟类化合物可作为过渡态模拟酶抑制剂，肽等排体和合成中的手性助剂。为了获得所需的O保护的4-（芳基磺酰亚胺基）丁烷-1,2,3-三醇，4 S，5 S-二（羟甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（由二乙基R制备，将酒石酸R-酒石酸酯转化成其单苄基醚。与硫酚类的类似Mitsunobu的偶联产生4 S，5 R -4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基硫甲基）-1,3-二氧戊环。进行硫氧化和S-胺化（三氟乙酰胺，碘代二苯碘乙酸酯，乙酸铑），没有立体选择性，得到不可分离的4 S非对映异构体混合物，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2，2-二甲基-5-（N-（三氟乙酰基）芳基磺酰亚胺基甲基）-1，3-二氧戊环。去除三氟乙酰基保护使得非对映体4 S，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基磺酰亚胺基甲基）-1,3-二氧戊环色谱分离。通过X射线晶体学确定硫的构

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(3-bromophenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane 、 2,2,2-三氟乙酰胺 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以83%的产率得到(4S,5R)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(N-trifluoroacetyl-3-bromophenylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  非对映异构的O保护的4-（芳基磺酰亚胺基）丁烷-1,2,3-三醇的合成，构象和构型研究

  摘要：

  手性亚砜肟类化合物可作为过渡态模拟酶抑制剂，肽等排体和合成中的手性助剂。为了获得所需的O保护的4-（芳基磺酰亚胺基）丁烷-1,2,3-三醇，4 S，5 S-二（羟甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（由二乙基R制备，将酒石酸R-酒石酸酯转化成其单苄基醚。与硫酚类的类似Mitsunobu的偶联产生4 S，5 R -4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基硫甲基）-1,3-二氧戊环。进行硫氧化和S-胺化（三氟乙酰胺，碘代二苯碘乙酸酯，乙酸铑），没有立体选择性，得到不可分离的4 S非对映异构体混合物，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2，2-二甲基-5-（N-（三氟乙酰基）芳基磺酰亚胺基甲基）-1，3-二氧戊环。去除三氟乙酰基保护使得非对映体4 S，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基磺酰亚胺基甲基）-1,3-二氧戊环色谱分离。通过X射线晶体学确定硫的构

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.017

文献信息

• Synthesis and conformational and configurational studies of diastereoisomeric O-protected 4-(arylsulfonimidoyl)butane-1,2,3-triols
  作者：Joey S.W. Kwong、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.017

  日期：2007.12

  S(±)-4-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(arylsulfonimidoylmethyl)-1,3-dioxolanes. The configurations at sulfur were determined by X-ray crystallography and some analysis of the solution and solid-state conformations was carried out. The resulting O-protected 4-(arylsulfonimidoyl)butane-1,2,3-triols are of use in developing enzyme inhibitors.

  手性亚砜肟类化合物可作为过渡态模拟酶抑制剂，肽等排体和合成中的手性助剂。为了获得所需的O保护的4-（芳基磺酰亚胺基）丁烷-1,2,3-三醇，4 S，5 S-二（羟甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（由二乙基R制备，将酒石酸R-酒石酸酯转化成其单苄基醚。与硫酚类的类似Mitsunobu的偶联产生4 S，5 R -4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基硫甲基）-1,3-二氧戊环。进行硫氧化和S-胺化（三氟乙酰胺，碘代二苯碘乙酸酯，乙酸铑），没有立体选择性，得到不可分离的4 S非对映异构体混合物，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2，2-二甲基-5-（N-（三氟乙酰基）芳基磺酰亚胺基甲基）-1，3-二氧戊环。去除三氟乙酰基保护使得非对映体4 S，5 R，S（±）-4-（苄氧基甲基）-2,2-二甲基-5-（芳基磺酰亚胺基甲基）-1,3-二氧戊环色谱分离。通过X射线晶体学确定硫的构