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N,N-dibenzylpyrazine-2-carboxamide

中文名称
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中文别名
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英文名称
N,N-dibenzylpyrazine-2-carboxamide
英文别名
pyrazine-2-carboxylic acid dibenzylamide;Pyrazin-2-carbonsaeure-dibenzylamid
N,N-dibenzylpyrazine-2-carboxamide化学式
CAS
——
化学式
C19H17N3O
mdl
——
分子量
303.363
InChiKey
NEOZGMRXNCRYNK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    46.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-甲酸吡嗪二苄胺4-二甲氨基吡啶2,4,6-三氯苯甲酰氯三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 44.0h, 以44%的产率得到N,N-dibenzylpyrazine-2-carboxamide
    参考文献:
    名称:
    吡嗪酰胺类似物的合成及其抗结核生物活性
    摘要:
    山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯,4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物,因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常,吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯,其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是,亚硫酰氯已列入《化学武器公约》,并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型(脂族对芳族),取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-(4-氯苯基)吡嗪-2-羧酰胺,产率为81%。N-(2-乙基己基)吡嗪-2-羧酰胺和N-(4-氟苄基)吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性(<6
    DOI:
    10.1007/s00044-020-02626-0
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文献信息

  • Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity
    作者:First A. Wati、Prisna U. Adyarini、Sri Fatmawati、Mardi Santoso
    DOI:10.1007/s00044-020-02626-0
    日期:2020.12
    the Yamaguchi reagent, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine. Pyrazinamide is a crucial first-line drug for tuberculosis treatment, therefore their analogues are interesting in organic synthesis. In general, the synthesis pyrazinamide analogues involve reaction of pyrazine-2-carboxylic acids with thionyl chloride to yield the corresponding acyl chlorides, which on treatment with amines gave py
    山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯,4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物,因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常,吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯,其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是,亚硫酰氯已列入《化学武器公约》,并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型(脂族对芳族),取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-(4-氯苯基)吡嗪-2-羧酰胺,产率为81%。N-(2-乙基己基)吡嗪-2-羧酰胺和N-(4-氟苄基)吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性(<6
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