(E)-2-(oct-1-en-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-2-(oct-1-en-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-[(E)-oct-1-enyl]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: CAJTYOUOZVQFHW-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 、 (E)-2-(oct-1-en-1-yl)pyrimidine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenylethyl]diphenylphosphine 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂催化不对称加成到烯基取代的芳族 N-杂环

  摘要：

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，

  DOI：

  10.1126/science.aaf1983
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(oct-1-en-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  第二代配体，用于对映体铑催化的芳基硼酸加成至烯基氮杂芳烃中。

  摘要：

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc00340c

文献信息

• Lewis Acid Promoted Trapping of Chiral Aza-enolates
  作者：Francesco Lanza、Juana Pérez、Ravindra Jumde、Syuzanna Harutyunyan

  DOI：10.1055/s-0037-1611657

  日期：2019.3

  present a study on sequential conjugate addition of ­Grignard reagents to alkenyl-heteroarenes followed by trapping of the resulting enolates, yielding moderate to good diastereoselectivities. Contrary to conventional wisdom, one-pot conjugate addition/trapping using two reactive Michael acceptors in combination with Grignard reagents can proceed via conjugate addition to the least reactive Michael

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。 我们目前对格氏试剂连续共轭加成到烯基-杂芳烃上的研究，然后捕获所得的烯醇化物，产生中等至良好的非对映选择性。与传统观点相反，可以通过将偶联物添加到反应性最低的迈克尔受体上，将两个反应性迈克尔受体与格氏试剂结合使用一锅偶联物添加/捕获。这种不寻常的化学选择性是由路易斯酸的存在触发的，从而改变了迈克尔受体通常的反应顺序。
• The Facile Route to Stereodefined Alkenyl‐Substituted Pyrimidines
  作者：Jiuqing Tan、Jianhua Chang、Minzhi Deng

  DOI：10.1081/scc-200032495

  日期：2004.1.1

  The Suzuki-Miyaura type cross-coupling reactions of various chloropyrimidines with stereodefined alkenylboronic acids giving the corresponding alkenyl-substituted pyrimidines were studied. The experiments discovered that the reaction is stereospecific and highly regioselective. In the coupling of 2,4-dichloropyrimidine and 2,4,6-trichloropyrimidine, the reaction occured at 4-position prior to 2-position.
• Catalytic asymmetric addition of Grignard reagents to alkenyl-substituted aromatic <i>N</i> -heterocycles
  作者：Ravindra P. Jumde、Francesco Lanza、Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1126/science.aaf1983

  日期：2016.4.22

  research. Catalytic asymmetric conjugate addition reactions represent a powerful strategy to access chiral molecules in contemporary organic synthesis. However, their applicability to conjugated alkenyl-N-heteroaromatic compounds, of particular interest in medicinal chemistry, has lagged behind applications to other substrates. We report a highly enantioselective and chemoselective catalytic transformation

  铜不对称地添加烷基 含氮环是现代药物分子结构中非常常见的特征。因此，可以选择性修饰这些 N 杂环的反应对于优化药物特性特别有用。朱姆德等人。开发了一种方法，以单个镜像方向将烷基附加到从 N 杂环悬空的取代的 C=C 双键上。依赖格氏试剂引入烷基的铜催化反应在广泛的底物范围内表现出高选择性，不受氮的干扰。科学，这个问题 p。433 手性铜催化剂将一类在药物化学研究中感兴趣的化合物烷基化。催化不对称共轭加成反应代表了在当代有机合成中获取手性分子的强大策略。然而，它们对共轭链烯基-N-杂芳族化合物的适用性，在药物化学中特别感兴趣，落后于其他底物的应用。我们报告了一种高度对映选择性和化学选择性催化转化的范围广泛的 β-取代的共轭烯基-N-杂芳烃到其相应的手性烷基化产物。这种操作简单的方法可以在 β 碳位置引入直链、支链和环状烷基链以及苯基。这一成功的关键是通过路易斯酸活化增强烯基-杂芳族底物的反应性，
• A second-generation ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to alkenylazaarenes
  作者：Iain D. Roy、Alan R. Burns、Graham Pattison、Boris Michel、Alexandra J. Parker、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc00340c

  日期：——

  A 2,4,6-trialkylanilide-containing chiral diene has been identified as a superior ligand for the enantioselective rhodium-catalyzed arylation of alkenylazaarenes with arylboronic acids.

  含2,4,6-三烷基苯胺的手性二烯已被鉴定为烯基氮杂芳基与芳基硼酸的对映体选择性铑催化的芳基化的高级配体。