N-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methyl-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methyl-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-N-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-ylmethyl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: YRTZUJMVMKJELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基甲基吡啶 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)methyl-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗逼尿肌过多的药物。VI。N取代基中带有环胺的乙酰胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  为了提高功效并减少奥昔布宁（1）的副作用，N-[（四氢-3-或4-吡啶基）甲基]-，N-（4-哌啶基）-和N-（3合成了-或4-哌啶基烷基）-2-羟基乙酰胺（3a-n​​，4a-g）和相关的羧酰胺（3o-r，4h-k，13'，17）并评估了其对膀胱节律性收缩的抑制活性大鼠和散瞳活动的大鼠。这些化合物中的一些在对膀胱收缩的抑制活性和对膀胱收缩的抑制活性与散瞳活性之间的选择性方面均优于奥昔布宁。其中，N-[（（1,2,3,6-四氢-4-吡啶基）甲基]-和N-[（1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基）甲基]- 2-羟基-2,2-二苯基乙酰胺（3e，3f）对膀胱收缩表现出最有效的抑制活性（ED30 = 0。静脉注射分别为005和0.003 mg / kg）。从3e对豚鼠体外逼尿肌收缩的影响来看，似乎3e体内抑制膀胱收缩的活性主要与卡巴胆碱诱导的体外对逼尿肌收缩的抑制活性有关（类抗毒蕈碱活性）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.74

文献信息

• Novel substituted-acetamide compound and a process for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05066680A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkyl or cyclo(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkenyl, amino or protected amino, R.sup.4 is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.5 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl, aryl, ar(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; or N-containing heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), and A is lower alkylene or lower alkynylene, in which R.sup.1 and R.sup.2 may be linked through oxygen atom, their preparation and use in treatment of dysuria, and starting materials for their preparation.

  该化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.2是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低的烷基或环烷基，R.sup.3是氢，羟基，卤素，较低烯基，氨基或保护氨基，R.sup.4是以下式的基团:##STR2##其中R.sup.5是较低烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，环烷基，芳基，芳基烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.6是氢或较低烷基；或含氮杂环基团，可能具有一个或多个适当的取代基，A是较低烷基或较低炔基，在其中R.sup.1和R.sup.2可以通过氧原子连接，它们的制备和在治疗排尿困难中的应用，以及它们的制备的起始材料。
• Substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05192779A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl which may have one or more suitable substituent(s) R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkyl or cyclo(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkenyl, amino or protected amino, R.sup.4 is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.5 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl, aryl, ar(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; or N-containing heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), and A is lower alkylene or lower alkynylene, in which R.sup.1 and R.sup.2 may be linked through an oxygen atom, their preparation and use in treatment of dysuria, and starting materials for their preparation.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为##STR1##其中，R.sup.1是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基；R.sup.2是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低烷基或环状（较低）烷基；R.sup.3是氢、羟基、卤素、较低烯基、氨基或保护氨基；R.sup.4是以下式的基团：##STR2##其中，R.sup.5是较低烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，环状（较低）烷基、芳基、ar（较低）烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.6是氢或较低烷基；或含氮杂环基团，可能具有一个或多个适当的取代基；A是较低的烷基或较低的炔基，在其中R.sup.1和R.sup.2可以通过氧原子连接。本发明还涉及其制备方法、用于治疗尿路疾病的用途以及其制备的起始材料。
• A novel substituted-acetamide compound and a process for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0383256A2

  公开（公告）日：1990-08-22

  A substituted-acetamide compound of the formula : wherein R1 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), R2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkyl or cyclo(lower)alkyl, R3 is hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkenyl, amino or protected amino, R4 is a group of the formula : wherein R5 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl, aryl, ar(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), and R6 is hydrogen or lower alkyl; or N-containing heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), and A is lower alkylene or lower alkynylene, in which R1 and R2 may be linked through oxygen atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient. The invention relates also to intermediates of the above formula, wherein R4 is a leaving group.

  式中的取代乙酰胺化合物 其中 R1 是芳基，可以有一个或多个合适的取代基、 R2 是芳基（可带有一个或多个合适的取代基）、低级烷基或环（低级）烷基、 R3 是氢、羟基、卤素、低级烯基、氨基或受保护氨基、 R4 是式中的基团： 其中 R5 是可具有一个或多个合适取代基的低级烷基、环（低级）烷基、芳基、可具有一个或多个合适取代基的芳基（低级）烷基，和 R6 是氢或低级烷基； 或含 N 的杂环基团，可具有一个或多个合适的取代基，且 A 是低级亚烷基或低级亚炔基、 其中 R1 和 R2 可通过氧原子连接，及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及上式的中间体，其中 R4 为离去基团。
• US5066680A
  申请人：——

  公开号：US5066680A

  公开（公告）日：1991-11-19
• US5192779A
  申请人：——

  公开号：US5192779A

  公开（公告）日：1993-03-09