(4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4-(2-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4-(2-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [2-methyl-2-[(4S,5S)-5-methyl-4-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propyl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₆H₃₈NO₂PSi
• 分子量: 455.652
• InChiKey: QWWPZNMUWZVUGQ-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4-(2-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NeoPHOX-用于不对称催化的结构可调的配体系统。

  摘要：

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.114
• 作为产物：
  描述：

  氯代特戊酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5S)-2-(1-(diphenylphosphino)-2-methylpropan-2-yl)-5-methyl-4-(2-((trimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  NeoPHOX-用于不对称催化的结构可调的配体系统。

  摘要：

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.114

文献信息

• NeoPHOX – a structurally tunable ligand system for asymmetric catalysis
  作者：Jaroslav Padevět、Marcus G Schrems、Robin Scheil、Andreas Pfaltz

  DOI：10.3762/bjoc.12.114

  日期：——

  A synthesis of new NeoPHOX ligands derived from serine or threonine has been developed. The central intermediate is a NeoPHOX derivative bearing a methoxycarbonyl group at the stereogenic center next to the oxazoline N atom. The addition of methylmagnesium chloride leads to a tertiary alcohol, which can be acylated or silylated to produce NeoPHOX ligands with different sterical demand. The new NeoPHOX

  已开发出衍生自丝氨酸或苏氨酸的新NeoPHOX配体的合成。中心中间体是在紧靠恶唑啉N原子的立体异构中心带有甲氧基羰基的NeoPHOX衍生物。甲基氯化镁的加入产生了叔醇，其可以被酰化或甲硅烷基化以产生具有不同空间需求的NeoPHOX配体。在铱催化的不对称氢化和钯催化的烯丙基取代中测试了新的NeoPHOX配体。在这两个反应中，都实现了高对映选择性，这与使用目前为止从昂贵的叔亮氨酸衍生的最新最好的NeoPHOX配体所获得的对映选择性相当。