diethyl 1-(4-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(p-tolyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；p-tolyl-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester；p-Tolyl-hydrazin-N,N'-dicarbonsaeure-diaethylester；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(4-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: NLBTVOSHZCEDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到diethyl 1-(4-methylphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化铜 (I) 催化从 Mitsunobo 试剂和芳基卤化物形成芳基酰肼

  摘要：

  Mitsonubo 试剂（三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯）在涉及芳基卤化物以产生芳基酰肼的反应中用作潜在的阴离子亲核试剂。芳基碘化物和溴化物在芳环上具有吸电子和放电子基团，以良好的产率进行偶联反应。开发了室温下芳基碘和 60-75 °C 芳基溴的优化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260802

文献信息

• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with azo compounds for synthesis of arylhydrazides
  作者：Yan-Fung Lau、Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c6ob00719h

  日期：——

  A [Cp*Rh(III)]-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed, and arylhydrazides were produced in excellent yields and selectivity. The analogous amination with the arylazocarboxylates afforded the corresponding N,N-diarylhydrazides. The electrophilic amination of arylboronic acids with azocarboxylates proceeds readily under mild conditions

  开发了[Cp * Rh（III）]与偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）催化的芳基硼酸亲电胺化反应，并以优异的收率和选择性生产了芳基酰肼。用芳基偶氮羧酸酯类似的胺化得到相应的N，N-二芳基酰肼。芳族硼酸与偶氮羧酸酯的亲电胺化反应在温和条件下以优异的官能团耐受性容易进行。获得高达99％的产率。初步的机理研究表明，可以排除偶氮偶合反应之前形成芳基铑（III）中间体的可能性。
• AgF‐Mediated Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes with Azodicarboxylates
  作者：Qian Zhang、Shijun Deng、Dong Li、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202101345

  日期：2022.3

  Silver fluoride allows the reaction between aryltriethoxysilanes and azodicarboxylates to provide aryl hydrazines via the intermediacy of arylsilvers.

  氟化银允许芳基三乙氧基硅烷和偶氮二羧酸盐之间的反应，通过芳基银的中间体提供芳基肼。
• 一种银介导的N-芳酰肼类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113248410B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及一种N‑芳酰肼类化合物的制备方法，包括下列步骤，按先后顺序向反应器中加入AgF、反应物一、反应物二、丁酮和5号磁子一个，接上冷凝管并由下至上通冷凝水后将反应器置于30℃～70℃油浴锅中加热搅拌反应10～12h，终止反应，提纯产物得到N‑芳酰肼类化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好；有一定的生物活性，可用到药物、农药及涂料染料合成领域。
• Transesterification process
  申请人：BP Chemicals Limited

  公开号：EP0152240A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  A process for the transesterification of urethanes comprises reacting a urethane with an alcohol at elevated temperature in the presence of a Lewis base containing catalyst. The process is particularly useful when the alcohol used is a polyol since the product of the transesterification is a polyurethane. Since urethanes can be generated from amines and organic carbonates using the methods of the prior art, the present invention provides processes for the manufacture of polyurethanes from amines which avoid the use of either phosgene or isocyanates both of which are extremely toxic.

  聚氨酯的酯交换反应工艺包括在高温下，在含有路易斯碱的催化剂存在下，使聚氨酯与醇发生反应。 当使用的醇是多元醇时，该工艺特别有用，因为酯交换反应的产物是聚氨酯。 由于使用现有技术的方法可以从胺和有机碳酸盐中生成聚氨酯，本发明提供了从胺中制造聚氨酯的工艺，该工艺避免使用光气或异氰酸酯，这两种物质都有剧毒。
• Copper-catalyzed C–N bond formation using dialkyl azodicarboxylate as the amination reagent
  作者：Alireza Samzadeh-Kermani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.036

  日期：2016.1

  An efficient copper-catalyzed reaction for C-N bond formation using aryl halides, dialkyl azodicarboxylate, and a hydride source is reported. Using this procedure, aryl iodides reacted at ambient conditions, while aryl bromides required heating to 60 degrees C to accomplish the transformation. Various functional groups were tolerated under the optimum conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.