diethyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(4-hydroxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KRFBVVQIFIVRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 diethyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl N-(ethoxycarbonyl)-N-(4-hydroxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  银催化对-选择性胺化酚的胺化脱芳用偶氮二甲酸酯在水

  摘要：

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03147
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二乙酯 、 苯酚 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到diethyl 1-(4-hydroxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化对-选择性胺化酚的胺化脱芳用偶氮二甲酸酯在水

  摘要：

  开发了一种高效的银催化对位选择性胺化和偶氮二羧酸酯对苯酚进行胺脱芳香化反应。它提供了对依赖于它是否有氨基苯酚或氨基cyclohexadieneones从游离酚对-取代。该反应在简单温和的条件下在水中顺利进行，从而在较短的反应时间内以高收率得到高选择性的产物。它还显示了广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03147

文献信息

• Sc(OTf)₃Catalyzed Electrophilic Amination of Arenes: An Expeditious Synthesis of Aryl Hydrazides
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Veerendhar、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1246/cl.2002.318

  日期：2002.3

  Arenes react smoothly with diethyl azodicarboxylate in the presence of a catalytic amount of scandium triflate in dichloromethane at ambient temperature to afford the corresponding aryl hydrazides in high yields with high regioselectivity.

  在二氯甲烷中，于常温下，芳烃在催化量的三氟甲磺酸钪存在下顺利地与偶氮二甲酸二乙酯反应，以高区域选择性及高产率生成相应的芳基酰肼。
• Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate
  作者：Wojciech J Kinart、Cezary M Kinart

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02129-0

  日期：2003.1

  Organotin phenoxides react at room temperature with diethyl azodicarboxylate in diethyl ether, in the presence of lithium perchlorate, give the corresponding ring-aminated phenols in excellent yield.

  在高氯酸锂存在下，有机锡酚盐在室温下与偶氮二羧酸二乙酯在乙醚中反应，以极好的收率得到相应的环胺化苯酚。
• 一种对羟基苯肼类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN111362842B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种对羟基苯肼类化合物的制备方法，包括下列步骤：在反应器中按先后顺序加入催化剂Ag2O、反应物一、反应物二、水，将反应器置于冰浴中反应0.5‑10小时。将反应液用有机溶剂萃取，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得对羟基苯肼类化合物的制备方法。本发明反应条件原料廉价易得，在绿色溶剂水相中进行，反应时间短，反应条件简单温和，区域选择性好，产物在有机合成中有重要的应用价值。
• Sustainable Organic Photocatalysis for Site-Selective Hydrazocoupling of Electron-Rich Arenes
  作者：Biswajit Das、Sushree Ranjan Sahoo、Amitabha Das、Biswarup Pathak、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03137

  日期：2023.10.27