diethyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(thiophene-2-carbonyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: GQMDFEIOICVPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 1-(thiophene-2-carbonyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP / R 4 N + X –偶氮二羧酸二烷基酯与甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物的加氢芳基化

  摘要：

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.038

文献信息

• Lewis- and Brønsted-acid cooperative catalytic radical coupling of aldehydes and azodicarboxylate
  作者：Hong-Bo Zhang、Yao Wang、Yun Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4ra05028b

  日期：——

  An efficient radical coupling reaction of aldehydes and azodicarboxylate was developed by using the strategy of merging Lewis- and Brønsted- acid catalysis.

  一种高效的原子耦合反应被开发出来，通过结合路易斯酸和布朗斯特酸催化的策略，将醛与叠氮二羧酸盐进行了反应。
• Sequential Modifications of Metal–Organic Layer Nodes for Highly Efficient Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haifeng Zheng、Yingjie Fan、Abigail L. Blenko、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c02703

  日期：2023.5.10

  Zr-OTf-EY, through sequential modifications of metal cluster nodes in a metal–organic layer (MOL). With eosin Y and strong Lewis acids on the nodes, Zr-OTf-EY catalyzes cross-coupling reactions between various C–H compounds and electron-deficient alkenes or azodicarboxylate to afford C–C and C–N coupling products, with turnover numbers of up to 1980. In Zr-OTf-EY-catalyzed reactions, Lewis acid sites bind

  在此，我们报告了一种双功能光催化剂 Zr-OTf-EY 的合成，方法是通过金属有机层 (MOL) 中金属簇节点的顺序修饰。Zr-OTf-EY 在节点上具有曙红 Y 和强路易斯酸，催化各种 C-H 化合物与缺电子烯烃或偶氮二甲酸酯之间的交叉偶联反应，得到 C-C 和 C-N 偶联产物，转换数为到 1980 年。在 Zr-OTf-EY 催化的反应中，路易斯酸位点结合烯烃或偶氮二羧酸盐以增加它们的局部浓度和电子缺陷以增强自由基加成，而 EY 通过 MOL 上的位点隔离来稳定以提供长期氢原子转移的活性催化剂。
• Visible-Light-Induced Siloxycarbene Addition to N═N of Azodicarboxylates: Synthesis of Acyl Hydrazides from Acylsilanes
  作者：Mohammad Saleem、Akash Ratwan、Pokhriyal Yamini、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00185

  日期：2024.3.15

  We report the synthesis of acyl hydrazides from acylsilanes in the presence of visible light without the aid of additives or transition metals. Acylsilanes underwent [1,2]-Brook rearrangement to generate the nucleophilic siloxycarbenes which on further addition to N═N of azodicarboxylates produced the acyl hydrazides. Control experiments indicate that the reaction proceeds through the singlet carbene

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。
• <scp>Visible‐Light‐Mediated Photocatalyst‐Free</scp> Hydroacylation of Azodicarboxylic Acid Derivatives with <scp>4‐Acyl</scp>‐1,4‐dihydropyridines
  作者：Li Liu、Jing Wang、Xiaoying Feng、Kun Xu、Wei Liu、Xia Peng、Hongguang Du、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300726

  日期：——

  azodicarboxylic acid derivatives was described. This radical conjugate addition (RCA) protocol relied on the dual role of 4-acyl-1,4-dihydropyridine (acyl-DHP) reagents that besides being as radical reservoirs, they also enabled the conversion of radical adducts to anion intermediates via reduction. Under “catalyst-oxidant-additive free” conditions, a wide range of structurally different acyl hydrazide products

  描述了偶氮二羧酸衍生物的可见光驱动、无光催化剂的加氢酰化反应。这种自由基共轭加成 (RCA) 方案依赖于 4-酰基-1,4-二氢吡啶 (酰基-DHP) 试剂的双重作用，除了作为自由基储存库之外，它们还能够通过还原将自由基加合物转化为阴离子中间体。在“无催化剂、氧化剂、添加剂”条件下，很容易获得多种结构不同的酰肼产物，产率达56%—99%。通过放大合成和下游衍生化进一步证明了这种转化的实用性。
• A reusable and heterogeneous Ti(IV) anchored MCM-41 catalyzed hydroacylation and hydroamination reactions
  作者：Muthumanickam Shenbagapushpam、Thennila Muthukumar、Sathiya Mahakrishnan、Selvakumar Kodirajan

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115355

  日期：2021.9