1-cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
• 英文别名: (1-Cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl) 4-methylbenzenesulfonate；(1-cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 308.322
• InChiKey: OJZZBSJDXYJDDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到1-cyclobutyl-2,2-difluorovinyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化作为获得含四取代二氟亚甲基立构中心的策略

  摘要：

  过去几十年来，含二氟亚甲基的化合物因其能够模拟传统官能团的生物功能，同时提供 CF 键赋予的多种药理益处而引起了广泛的研究兴趣。我们报告了一种通过手性阴离子相转移催化实现二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化来获得含 RCF2Br 杂环的新策略。通过合成依非韦伦（一种用于治疗艾滋病毒的药物）的类似物，突显了这种方法的实用性。此外，通过对各种对映体富集的含α,α-二氟亚甲基的产物进行官能化，展示了CF2Br中间体的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02331
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醛 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclobutyl-2,2,2-trifluoroethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化作为获得含四取代二氟亚甲基立构中心的策略

  摘要：

  过去几十年来，含二氟亚甲基的化合物因其能够模拟传统官能团的生物功能，同时提供 CF 键赋予的多种药理益处而引起了广泛的研究兴趣。我们报告了一种通过手性阴离子相转移催化实现二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化来获得含 RCF2Br 杂环的新策略。通过合成依非韦伦（一种用于治疗艾滋病毒的药物）的类似物，突显了这种方法的实用性。此外，通过对各种对映体富集的含α,α-二氟亚甲基的产物进行官能化，展示了CF2Br中间体的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02331

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20080275032A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。
• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PYRIDAZINONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008082725A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention porte sur des composés de type pyridazinone et sur des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés qui sont utiles dans le traitement d'infections par le virus de l'hépatite C.
• Regio- and Enantioselective Bromocyclization of Difluoroalkenes as a Strategy to Access Tetrasubstituted Difluoromethylene-Containing Stereocenters
  作者：Edward Miller、Suhong Kim、Katarina Gibson、Jeffrey S. Derrick、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c02331

  日期：2020.5.13

  Difluoromethylene-containing compounds have attracted substantial research interest over the past decades for their ability to mimic biological functions of traditional functional groups while providing a wide variety of pharmacological benefits bestowed by the C-F bond. We report a novel strategy to access RCF2Br-containing heterocycles by regio- and enantioselective bromocyclization of difluoroalkenes

  过去几十年来，含二氟亚甲基的化合物因其能够模拟传统官能团的生物功能，同时提供 CF 键赋予的多种药理益处而引起了广泛的研究兴趣。我们报告了一种通过手性阴离子相转移催化实现二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化来获得含 RCF2Br 杂环的新策略。通过合成依非韦伦（一种用于治疗艾滋病毒的药物）的类似物，突显了这种方法的实用性。此外，通过对各种对映体富集的含α,α-二氟亚甲基的产物进行官能化，展示了CF2Br中间体的合成多功能性。