diethyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyldiazetidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: TWPXHZINWDKYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 3-ethyl-4-oxo-3-phenyl-1,2-diazetidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的Ketenes与二氮杂二羧酸酯的[2 + 2]环加成反应，对映体选择性合成Aza-β-内酰胺

  摘要：

  发现N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于芳基（烷基）烯酮和二氮烯二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，从而以高收率得到相应的氮杂-β-内酰胺，ee最高可达91％。二氮嗪的N-取代基（羧酸盐与苯甲酰基）在控制反应模式（正式[2 + 2]与[4 + 2]环加成反应）中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo901656q

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。