N-(4-methoxybenzyl)-2,4-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2,4-dimethylaniline
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD00025832
• 分子量: 241.333
• InChiKey: HGKLWGCZBDHECV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 4-甲氧基苄醇 在 dichloro(1-(2-vinyloxyethyl)benzimidazole)-(p-cymene)ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基苯并咪唑-钌（II）配合物：无溶剂介质下N-烷基化反应的合成和催化活性

  摘要：

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。

  DOI：

  10.1002/aoc.4704

文献信息

• Ruthenium(II)‐(Arene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Efficient and Selective Catalysts for the <i>N</i> ‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols
  作者：Nazan Kaloğlu、Mathieu Achard、Christian Bruneau、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201900191

  日期：2019.6.10

  characterized by 1 H NMR, 13 C NMR and FT-IR spectroscopy techniques. The catalytic activity of the ruthenium complexes has been evaluated with respect to the mono-N-alkylation reactions of aromatic amines with various alcohol derivatives under solvent-free conditions at 120 o C using the borrowing hydrogen strategy.

  一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物被合成为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些化合物用于合成 [RuCl2(芳烃)(NHC)] 类型的新型钌 (II) 配合物，（芳烃 = η 6-p-伞花烃）。所有化合物的结构均通过 1 H NMR、 13 C NMR 和 FT-IR 光谱技术表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，在 120 o C 下，对芳香胺与各种醇衍生物的单-N-烷基化反应评估了钌配合物的催化活性。
• First used of Alkylbenzimidazole-Cobalt(II) complexes as a catalyst for the N-Alkylation of amines with alcohols under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121285

  日期：2020.7

  In this study, alkylbenzimidazole-cobalt(II)-catalyzed direct N-alkylation reactions of amines with alcohols derivatives have been investigated under solvent-free medium. For this purpose, a series of cobalt(II) complexes bearing N-alkylbenzimidazole complexes have been synthesized and novel complexes fully characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and, 13C1H} NMR spectroscopies. Also, the

  在这项研究中，已经在无溶剂的介质下研究了烷基苯并咪唑-钴（II）催化的胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此目的，已经合成了一系列带有N-烷基苯并咪唑配合物的钴（II）配合物，并且通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C 1 H} NMR光谱对新型配合物进行了充分表征。另外，配合物2a的结构已经通过X射线晶体学确认。通常，N-烷基化反应通常在甲苯中与各种金属配合物包括钴一起进行。在该配合物的催化研究中，2a-c在没有溶剂的条件下进行，醇既充当溶剂又充当反应物。相对于甲苯，在无溶剂的中等溶剂中已发现胺产物根据亚胺产物的转化率和对烷基化反应的选择性高。
• Active ruthenium(II)-NHC complexes for alkylation of amines with alcohols using solvent-free conditions
  作者：Beyhan Yiğit、Emine Özge Karaca、Murat Yiğit、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114234

  日期：2020.1

  transmetallation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. All of the obtained complexes were characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular structure of compound 3c was also determined by X-ray crystallography. These ruthenium complexes were tested for the alkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  摘要通过银（I）N-杂环卡宾配合物与[RuCl2（p-cymene）] 2的金属间转移反应，制备了一系列带有苄基的N-杂环卡宾配体的钌（II）配合物。通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有获得的配合物进行表征，并且还通过X射线晶体学测定化合物3c的分子结构。在无溶剂条件下，使用氢借用策略对这些钌配合物进行了芳香胺与多种伯醇烷基化的测试。此处测试的所有化合物对这些反应均显示出优异的催化活性，并且使用2.5摩尔％的钌络合物选择性地获得了N-单烷基化产物。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Ruthenium(II)-NHC-catalyzed (NHC = perhydrobenzimidazol-2-ylidene) alkylation of amines using the hydrogen borrowing methodology under solvent-free conditions
  作者：Murat Yiğit、Emine Özge Karaca、Beyhan Yiğit、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-019-00313-7

  日期：2019.9

  New ruthenium(II) complexes with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized by transmetalation reactions between silver(I) N-heterocyclic carbene complexes and [RuCl2(p-cymene)]2. The complexes were characterized by physicochemical and spectroscopic methods. These ruthenium complexes were applied to the N-monoalkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols under solvent-free

  通过银 (I) N-杂环卡宾配合物和 [RuCl2(p-cymene)]2 之间的金属转移反应合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型钌 (II) 配合物。通过物理化学和光谱方法对复合物进行了表征。使用借氢策略，在无溶剂条件下，将这些钌配合物应用于芳香胺与多种伯醇的 N-单烷基化反应。使用所有钌配合物的催化反应产生具有高选择性的 N-单烷基化产物，使用糠醇作为烷基化剂。