4-((2,4-dimethylphenyl)amino)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((2,4-dimethylphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-dimethylanilino)-2H-chromen-2-one；4-(2,4-dimethylanilino)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MBBFCIIEPBBDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,4-dimethylphenyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以78 %的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoro-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated external photocatalyst-free synthesis of α,α-difluoro-β-ketoamides from 4-aminocoumarins

  摘要：

  一种开环二氟化策略已开发出来，用于从4-氨基香豆素、NFSI和水合成含羟基的α，α-二氟-β-酮酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2ob01914k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-((2,4-dimethylphenyl)amino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Efficient Synthesis of Azacoumestans Via Intramolecular Cross Coupling of 4-(Arylamino)coumarins in the Presence of Copper Acetate under Microwaves

  摘要：

  Azacoumestans通过Pd催化的氧化偶联合成在乙酸中Cu(OAc)2存在下在微波辐射下以优异产率合成。4-(芳胺基)香豆素，甚至那些带有电子吸引基团的化合物，通过芳胺与4-溴香豆素在水中或在加热条件下通过Pd催化的C-N偶联反应几乎定量制备。初步生物测试表明对大豆脂氧化酶和抗脂质过氧化有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588955

文献信息

• Electrooxidative Metal‐Free Cyclization of 4‐Arylaminocoumarins with DMF as C1‐Source
  作者：Yiyi Weng、Hantao Chen、Nanhui Li、Long Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.202100146

  日期：2021.6.8

  An environmentally-benign electrochemical approach for the construction of quinoline derivatives employing N,N-dimethylformamide (DMF) as the methine source has been devised by cyclization of 4-(phenylamino)-2H-chromen-2-ones. In a user-friendly undivided cell, 6H-chromeno[4,3-b]quinolin-6-ones were obtained under chemical oxidant-free and transition-metal-free conditions in 43–92% yields with high

  已经通过 4-(苯基氨基) -2H -chromen-2-ones的环化设计了一种环境友好的电化学方法，用于构建使用N，N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为次甲基源的喹啉衍生物。在用户友好的无隔膜电解槽，6H -chromeno [4,3- b ]喹啉-6-酮进行化学氧化剂-自由和过渡金属-自由条件下在具有高功能性公差43-92％的产率获得。
• 一种可见光促进C-3位芳硒基取代香豆素的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109053661B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种C‑3位芳硒基取代香豆素类化合物及其制备方法,即通过可见光促进条件下取代香豆素C‑3位C‑H键直接硒基化构建C‑3位芳硒基取代香豆素的一种新方法。该方法首先将C‑4位芳胺基取代香豆素类化合物和二芳基二硒醚类化合物溶解在有机溶剂中，然后加入氧化剂过二硫酸盐，在空气、室温条件和蓝色LED光源照射下，磁力搅拌反应18h～30h；反应结束后，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，制得通式(Ⅰ)C‑3位芳硒基取代的香豆素类化合物。
• Pd-Catalyzed N–H or C–H Functionalization/Oxidative Cyclization for the Efficient Synthesis of N-Aryl-Substituted [3,4]-Fused Pyrrolo­coumarins
  作者：Konstantinos E. Litinas、Thomas D. Balalas、Maria G. Kanelli、Catherine Gabriel、Eleni Pontiki、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1055/s-0037-1610793

  日期：2022.6

  1-Aryl-2-methyl- or 3-methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones have been synthesized in excellent yields by the Pd-catalyzed intramolecular aza-Wacker-type cyclization of 3-allyl-4-arylaminocoumarins or C–H insertion/oxidative cyclization of N-allyl-N-aryl-4-aminocoumarins, respectively, in the presence of Cu(OAc)2 in acetic acid under heating. The starting allylcoumarins have been prepared by the allylation of 4-arylaminocoumarins with allyl bromide in CH3CN in the presence of Cs2CO3 at room temperature. Preliminary biological tests indicated interesting antioxidant activity and significant levels of inhibition of soybean lipoxygenase.

  摘要：通过在Cu(OAc)2存在下，在醋酸中加热Pd催化的3-烯丙基-4-芳基氨基香豆素的分子内aza-Wacker型环化反应或N-烯丙基-N-芳基-4-氨基香豆素的C-H插入/氧化环化反应，分别制备了1-芳基-2-甲基或3-甲基色诺[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮，收率极高。起始的烯丙基香豆素通过在Cs2CO3存在下，在CH3CN中使用烯丙基溴代物与4-芳基氨基香豆素进行烯丙基化反应制备。初步的生物测试表明，这些化合物具有有趣的抗氧化活性和显著的大豆脂氧化酶抑制活性。
• Visible-light-induced mesoporous graphitic carbon nitride-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins
  作者：Ning-Bo Li、Shuo Gu、Chu-Qian Hu、Yu-Xin Wang、Xue Zhou、Jie Qiao、Jun Jiang、Hong-Tao Ji、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2nj05304g

  日期：——

  A heterogeneous mesoporous graphitic carbon nitride (mpg-C₃N₄) photocatalytic 3-trifluoromethylation/perfluoroalkylation of 4-aminocoumarins was realized from 4-aminocoumarins and C_nF_2n+1SO₂Na under mild conditions.

  在温和条件下，以 4-氨基香豆素和 CnF2n+1SO2Na 为原料，实现了介孔石墨氮化碳（mpg-C3N4）对 4-氨基香豆素的 3-三氟甲基化/全氟烷基化的异相光催化。
• Substrate‐induced Selective <i>α</i>‐C(<i>sp</i>³)−H Activation of <i>N</i>‐alkyl Amines: Synthesis of Coumarin‐fused Quinolinones under Air
  作者：Zhou Zhang、Juan Wan、Lu Yin、Meitian Fu、Chao Huang

  DOI：10.1002/adsc.202301352

  日期：2024.3.19

  A substrate‐induced synthesis of coumarin‐fused quinolinones is achieved from 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones using N‐alkyl amines as the solvent and a carbon source under air conditions without any catalysts in one pot. This protocol highlights the special roles of 4‐(phenylamino)‐2H‐chromen‐2‐ones which were not only used as reactants but also as an internal oxidant selectively activated N‐α‐C(sp³)−H bond. This reaction features catalyst‐free, broad substrate scopes (N‐alkyl amines 27 examples and quinolinones 24 examples), operationally simple for the one‐step synthesis, and recovery and recycling of the solvent.

  摘要 以N-烷基胺为溶剂和碳源，在空气条件下，不使用任何催化剂，通过底物诱导合成了4-(苯基氨基)-2H-色烯-2-酮类香豆素融合喹啉酮。该方案突出了 4-(苯基氨基)-2H-苯并吡喃-2-酮的特殊作用，它不仅可用作反应物，还可用作选择性活化 N-α-C(sp3)-H 键的内部氧化剂。该反应具有无需催化剂、底物范围广（N-烷基胺类 27 例和喹啉酮类 24 例）、一步合成操作简单以及溶剂回收和循环利用等特点。