2,4-dimethyl-N-(o-tolyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: 2,4-dimethyl-N-(2-methylphenyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NCCQDZNBYWMIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 2,4-二甲基苯胺 在 C₂₈H₂₉Cl₂N₃OPd 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2,4-dimethyl-N-(o-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种易于获得的 N-杂环卡宾-钯 (II) 催化剂，用于芳基氯的 Buchwald-Hartwig 胺化

  摘要：

  发现一种易于获得的 N-杂环卡宾-钯 (II) 配合物是芳基氯 Buchwald-Hartwig 胺化反应的有效催化剂。在相同的反应条件下可以耐受仲胺和伯胺。在最佳条件下，所有反应均成功进行，并在数小时内以良好至高产率得到所需产物。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0048-1

文献信息

• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II)-5-phenyloxazole complexes and initial studies of their catalytic activity toward the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Ting Xu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121683

  日期：2021.5

  N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd(II) complexes using 5-phenyloxazole as the ancillary ligand have been obtained in moderate to good yields by a one-pot reaction of the corresponding imidazolium salts, palladium chloride and 5-phenyloxazole under mild conditions. Initial studies showed that one of the complexes is an efficient catalyst for the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides with various secondary

  通过在相应的咪唑鎓盐，氯化钯和5-苯基恶唑的单锅反应下，以中等至良好的产率获得了三种以5-苯基恶唑为辅助配体的新的N-杂环卡宾（NHC）-Pd（II）配合物。温和的条件。初步研究表明，该配合物是在0.01-0.05 mol％的不同催化剂负载量下，用各种仲胺和伯胺对芳基氯化物进行Buchwald-Hartwig胺化反应的有效催化剂，因此它将丰富NHC的化学性质并得到用于偶合具有挑战性且成本较低的芳基氯化物的替代催化剂。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes and their application in arylamination at low catalyst loadings
  作者：Feng Liu、Yi-Ran Zhu、Lu-Gan Song、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ob00013d

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene–PdCl₂–(iso)quinoline complexes were synthesized and they showed efficient catalytic activity in the C–N coupling of aryl chlorides.

  N-杂环卡宾- PdCl2 -（异）喹啉配合物被合成，并且它们在芳基氯化物的C-N偶联中显示出高效的催化活性。
• Organonickel complexes encumbering bis-imidazolylidene carbene ligands: Synthesis, X-ray structure and catalytic insights on Buchwald-Hartwig amination reactions
  作者：Muthukumaran Nirmala、Gandhi Saranya、Periasamy Viswanathamurthi、Roberta Bertani、Paolo Sgarbossa、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.12.029

  日期：2017.3

  bis(diimidazolylidene) NHC ligands and two non coordinating bromide counter ions in tetradentate C4 fashion. A survey of their catalytic activity in Buchwald−Hartwig amination has been performed. The newly synthesized complexes also catalyzed the amination of aryl chlorides in the presence of KOtBu. Various aryl chlorides and amines can react smoothly to give the corresponding aminated products in moderate to high yields

  合成了四种新的配位均化双（二咪唑基亚甲基）镍（II）配合物（C1和C2），并通过元素分析，NMR（1 H和13 C）以及ESI-质谱进行了表征。通过单晶X射线衍射分析鉴定了配合物C1的分子结构，结果表明该配合物具有扭曲的方形平面几何形状，四齿C中具有螯合双（二咪唑基亚甲基）NHC配体和两个非配位溴化物抗衡离子。4时尚。已经对其在布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的催化活性进行了调查。新合成的配合物还可以在KO t存在下催化芳基氯的胺化反应。卜 各种芳基氯化物和胺可以平稳反应，以中等至高收率得到相应的胺化产物。反应范围包括电子变化的芳基氯和含氮杂芳基氯，包括吡啶和喹啉衍生物。在最佳反应条件下，仲胺和伯胺均具有良好的耐受性。
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-Pd(II) complexes and their catalytic activity in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides
  作者：Zhi-Mao Zhang、Yu-Jue Gao、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.026

  日期：2017.12

  Novel N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes using 2-picolinic acid as the ancillary ligand have been successfully developed under mild conditions. Their catalytic activity in organic synthesis has been initially tested in the Buchwald-Hartwig amination of secondary and primary amines with aryl chlorides. Various substituents on both substrates can be tolerated, giving the desired coupling

  使用2-吡啶甲酸作为辅助配体的新型N-杂环卡宾-钯（II）配合物已在温和条件下成功开发。最初已经在仲胺和伯胺与芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中测试了它们在有机合成中的催化活性。可以容忍两种底物上的各种取代基，从而以良好或几乎定量的产率提供所需的偶联产物。最小催化剂负载量可以为0.01 mol％，这意味着它们在工业过程中的潜在应用。