bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl) maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl) maleate
• 英文别名: bis(3-trimethylsilylprop-2-ynyl) (Z)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si₂
• 分子量: 336.535
• InChiKey: NFFUHBRLFUPKTB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Maleinsaeure-dipropargylester 、 三甲基硅烷基二乙胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl) maleate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的直接亲电子甲硅烷基化。

  摘要：

  [反应：见正文]在卤化锌存在下，通过末端炔与氨基硅烷的直接甲硅烷基化反应，可以有效地制备出各种炔基硅烷。在上述反应条件下，对碱基和亲核试剂的敏感功能均得到了完美的耐受。最初的力学研究支持这种转变的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/ol036328p

文献信息

• Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Ronald J. Rahaim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo702557d

  日期：2008.4.1

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.
• Direct Electrophilic Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Aleksey A. Andreev、Valeri V. Konshin、Nikolai V. Komarov、Michael Rubin、Chad Brouwer、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol036328p

  日期：2004.2.1

  text] A variety of alkynylsilanes were efficiently prepared via direct silylation of terminal alkynes with aminosilanes in the presence of zinc halides. Base- and nucleophile-sensitive functionalities were perfectly tolerated under the above reaction conditions. Initial mechanistic studies support the electrophilic character of this transformation.

  [反应：见正文]在卤化锌存在下，通过末端炔与氨基硅烷的直接甲硅烷基化反应，可以有效地制备出各种炔基硅烷。在上述反应条件下，对碱基和亲核试剂的敏感功能均得到了完美的耐受。最初的力学研究支持这种转变的亲电特性。