3-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: GSNUGCUKNIECCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide 、 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(2,4-dimethylphenyl)-3-((2R,6R,11R)-8-hydroxy-6,11-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methanobenzo[d]azocin-3(4H)-yl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的苯并吗啡基化合物：从MOR激动剂/ DOR拮抗剂到有偏/无偏MOR激动剂。

  摘要：

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00549
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 2,4-二甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-bromo-N-(2,4-dimethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的苯并吗啡基化合物：从MOR激动剂/ DOR拮抗剂到有偏/无偏MOR激动剂。

  摘要：

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00549

文献信息

• Targeting new N-furfurylated 4-chlorophenyl-1,2,4-triazolepropionamide hybrids as potential 15-lipoxygenase inhibitors supported with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Muhammad Yasin、Wardah Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Saleem、Saima Muzaffar、Aziz-ur-Rehman、Syeda Abida Ejaz、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Keshab Bhattarai、Naheed Riaz

  DOI：10.1080/07391102.2022.2080765

  日期：——
• Novel <i>N</i>-Substituted Benzomorphan-Based Compounds: From MOR-Agonist/DOR-Antagonist to Biased/Unbiased MOR Agonists
  作者：Lorella Pasquinucci、Carmela Parenti、M. Carmen Ruiz-Cantero、Zafiroula Georgoussi、Paschalina Pallaki、Enrique J. Cobos、Emanuele Amata、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Emanuela Arena、Maria Dichiara、Loredana Salerno、Rita Turnaturi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00549

  日期：2020.5.14

  Modifications at the basic nitrogen of the benzomorphan scaffold allowed the development of compounds able to segregate physiological responses downstream of the receptor signaling, opening new possibilities in opioid drug development. Alkylation of the phenyl ring in the N-substituent of the MOR-agonist/DOR-antagonist LP1 resulted in retention of MOR affinity. Moreover, derivatives 7a, 7c, and 7d

  苯并吗啡骨架的基本氮原子上的修饰使得能够分离受体信号下游生理反应的化合物得以开发，为阿片类药物的开发开辟了新的可能性。MOR激动剂/ DOR拮抗剂LP1的N取代基中苯环的烷基化导致MOR亲和力得以保留。此外，衍生物7a，7c和7d是趋向于ERK1,2活性刺激的MOR激动剂，而衍生物7e是抑制腺苷酸环化酶的低效MOR激动剂。在小鼠甩尾试验和PGE2诱导的痛觉过敏和药物诱导的胃肠道转运中进一步筛选了它们。
• Investigations of <i>p</i>-tolyloxy-1,3,4-oxadiazole propionamides as soybean 15-lipoxygenase inhibitors in comforting with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Muhammad Ashraf、Samina Ejaz、Aziz-ur -Rehman、Mubashir Aziz、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1080/07391102.2023.2190807

  日期：——